3-benzyloxy-4-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-(3R)-butan-1-ol | 866823-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-4-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-(3R)-butan-1-ol
• 英文别名: (3R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylmethoxybutan-1-ol
• CAS: 866823-60-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: OVBOLVRFVMMWQK-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-4-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-(3R)-butan-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 Grubbs catalyst first generation 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 64.08h， 生成 [(2R,4R,6S)-4-phenylmethoxy-6-[[(2R,6S)-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl]oxan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  General strategy towards chiral methylene bis-pyrans: synthesis of the C2–C16 fragment of phorboxazole A

  摘要：

  A chiral methylene bis-pyran fragment was synthesized by making efficient use of an oxy-anion intramolecular Michael addition, Brown's asymmetric allylation and Grubb's ring closing metathesis reactions in a stereoselective manner. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.001
• 作为产物：
  描述：

  3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hex-5-enofuranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-benzyloxy-4-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-(3R)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  General strategy towards chiral methylene bis-pyrans: synthesis of the C2–C16 fragment of phorboxazole A

  摘要：

  A chiral methylene bis-pyran fragment was synthesized by making efficient use of an oxy-anion intramolecular Michael addition, Brown's asymmetric allylation and Grubb's ring closing metathesis reactions in a stereoselective manner. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.001