(4R)-2,2-dimethyl-4-[(2S)-2-phenylmethoxybut-3-enyl]-1,3-dioxolane | 866959-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-2,2-dimethyl-4-[(2S)-2-phenylmethoxybut-3-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 866959-17-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: OUMWWZKFWWMRSW-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2,2-dimethyl-4-[(2S)-2-phenylmethoxybut-3-enyl]-1,3-dioxolane 在 titanium(IV) isopropylate 、 Grubbs catalyst first generation 、 dimethyl sulfide borane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 73.08h， 生成 6-[4-benzyloxy-6-methoxymethoxymethyl-(2S,4R,6R)-2H,3H,4H,5H-2-pyranylmethyl]-(6R)-2H,5H-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  General strategy towards chiral methylene bis-pyrans: synthesis of the C2–C16 fragment of phorboxazole A

  摘要：

  A chiral methylene bis-pyran fragment was synthesized by making efficient use of an oxy-anion intramolecular Michael addition, Brown's asymmetric allylation and Grubb's ring closing metathesis reactions in a stereoselective manner. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.001
• 作为产物：
  描述：

  3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hex-5-enofuranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (4R)-2,2-dimethyl-4-[(2S)-2-phenylmethoxybut-3-enyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  General strategy towards chiral methylene bis-pyrans: synthesis of the C2–C16 fragment of phorboxazole A

  摘要：

  A chiral methylene bis-pyran fragment was synthesized by making efficient use of an oxy-anion intramolecular Michael addition, Brown's asymmetric allylation and Grubb's ring closing metathesis reactions in a stereoselective manner. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.001

文献信息

• MULZER, JOHANN;SEILZ, CARSTEN;LUGER, PETER;WEBER, MANUELA;REUTTER, WERNER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 947-955
  作者：MULZER, JOHANN、SEILZ, CARSTEN、LUGER, PETER、WEBER, MANUELA、REUTTER, WERNER

  DOI：——

  日期：——
• General strategy towards chiral methylene bis-pyrans: synthesis of the C2–C16 fragment of phorboxazole A
  作者：Jhillu Singh Yadav、Samala Jaya Prakash、Yarrapothu Gangadhar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.07.001

  日期：2005.8

  A chiral methylene bis-pyran fragment was synthesized by making efficient use of an oxy-anion intramolecular Michael addition, Brown's asymmetric allylation and Grubb's ring closing metathesis reactions in a stereoselective manner. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.