octyl (6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-propionyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-propionamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 629620-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl (6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-propionyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-propionamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(azidomethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[(2S,3S,4S,5R,6R)-2-octoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-(propanoylamino)oxan-3-yl]oxy-4,5-di(propanoyloxy)oxan-3-yl] propanoate
• CAS: 629620-27-5
• 化学式: C₇₃H₉₄N₄O₁₈
• 分子量: 1315.57
• InChiKey: ZNZQBKKPXGJIQR-XNJYVSGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl (6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-propionyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-propionamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 氨 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 octyl 6-amino-6-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-deoxy-2-propionamide-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-D-Galp-(1?4)-β-D-GlcpNAc-(1?2)-α-D-Manp-(1?O)(CH2)7CH3 模拟物的合成探索唾液酸转移酶和反式的底物特异性唾液酸酶

  摘要：

  所有三糖都是通过基于亚胺酸酯或硫糖苷的适当修饰的糖基供体与单个二糖受体辛基（3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1⇄2 )-3,4,6-tri-O-苄基-α-D-吡喃甘露糖苷，然后去保护。对于含有 N-酰化葡糖胺以及 N-酰化半乳糖胺单元的三糖，使用 N-邻苯二甲酰和 N-二甲基马来酰保护的组合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003) 使用了 N-邻苯二甲酰基和 N-二甲基马来酰基保护的组合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003) 使用了 N-邻苯二甲酰基和 N-二甲基马来酰基保护的组合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300293
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-二-o-异亚丙基-6-o-对甲苯磺酰基-alpha-D-半乳糖 在 吡啶 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙二胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 octyl (6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-propionyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-propionamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-D-Galp-(1?4)-β-D-GlcpNAc-(1?2)-α-D-Manp-(1?O)(CH2)7CH3 模拟物的合成探索唾液酸转移酶和反式的底物特异性唾液酸酶

  摘要：

  所有三糖都是通过基于亚胺酸酯或硫糖苷的适当修饰的糖基供体与单个二糖受体辛基（3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1⇄2 )-3,4,6-tri-O-苄基-α-D-吡喃甘露糖苷，然后去保护。对于含有 N-酰化葡糖胺以及 N-酰化半乳糖胺单元的三糖，使用 N-邻苯二甲酰和 N-二甲基马来酰保护的组合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003) 使用了 N-邻苯二甲酰基和 N-二甲基马来酰基保护的组合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003) 使用了 N-邻苯二甲酰基和 N-二甲基马来酰基保护的组合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300293

文献信息

• Synthesis ofβ-D-Galp-(1?4)-β-D-GlcpNAc-(1?2)-α-D-Manp-(1?O)(CH2)7CH3 Mimics to Explore the Substrate Specificity of Sialyltransferases andtrans-Sialidases
  作者：John A. F. Joosten、Britta Evers、Ruben P. van Summeren、Johannis P. Kamerling、Johannes F. G. Vliegenthart

  DOI：10.1002/ejoc.200300293

  日期：2003.9

  β-D-Galp-(1⇄4)-β-D-GlcpNAc-(1⇄2)-α-D-Manp-(1⇄O)(CH2)7CH3 (1) designed for detailed exploration of the acceptor specificity of α-2,3- and α-2,6-sialyltransferases as well as trans-sialidases, have been synthesised: β-D-Galp-(1⇄4)-β-D-GlcpNPr-(1⇄2)-α-D-Manp-(1⇄O)(CH2)7CH3 (2), β-D-Fucp-(1⇄4)-β-D-GlcpNR-(1⇄2)-α-D-Manp-(1⇄O)(CH2)7CH3 (3, R = Ac; 4, R = Pr), 6-amino-6-deoxy-β-D-Galp-(1⇄4)-β-D-GlcpNR-(1⇄2)-α-

  所有三糖都是通过基于亚胺酸酯或硫糖苷的适当修饰的糖基供体与单个二糖受体辛基（3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1⇄2 )-3,4,6-tri-O-苄基-α-D-吡喃甘露糖苷，然后去保护。对于含有 N-酰化葡糖胺以及 N-酰化半乳糖胺单元的三糖，使用 N-邻苯二甲酰和 N-二甲基马来酰保护的组合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003) 使用了 N-邻苯二甲酰基和 N-二甲基马来酰基保护的组合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003) 使用了 N-邻苯二甲酰基和 N-二甲基马来酰基保护的组合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,