2,5-anhydro-1-azido-1-deoxy-4-O,5-C-methylene-D-allitol | 561017-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-1-azido-1-deoxy-4-O,5-C-methylene-D-allitol
• 英文别名: (1S,3S,4S,5S)-3-(azidomethyl)-1-(hydroxymethyl)-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-4-ol
• CAS: 561017-80-9
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₄
• 分子量: 201.182
• InChiKey: GRTMCOMTYQZHDN-AXMZGBSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-1-azido-1-deoxy-4-O,5-C-methylene-D-allitol 在 sodium hypochlorite 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 potassium bromide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (S)-2-((S)-2-{[(1S,3S,4S,5S)-3-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-4-hydroxy-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.0]heptane-1-carbonyl]-amino}-3-phenyl-propionylamino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  桥糖氨基酸的合成：构象锁定的δ和ε氨基酸的新进入

  摘要：

  描述了三个亚甲基桥糖氨基酸的合成。合成策略的关键转变是在完全保护的核糖上共插入CO，醛与醛醇缩合以及形成环化步骤的氧杂环丁烷。含有δ-SAA一种新颖Leu-脑啡肽类似物1使用标准溶液相肽化学制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00288-6
• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-1-hydroxymethyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 141.5h， 生成 2,5-anhydro-1-azido-1-deoxy-4-O,5-C-methylene-D-allitol
  参考文献：
  名称：

  桥糖氨基酸的合成：构象锁定的δ和ε氨基酸的新进入

  摘要：

  描述了三个亚甲基桥糖氨基酸的合成。合成策略的关键转变是在完全保护的核糖上共插入CO，醛与醛醇缩合以及形成环化步骤的氧杂环丁烷。含有δ-SAA一种新颖Leu-脑啡肽类似物1使用标准溶液相肽化学制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00288-6