黄花夹竹桃黄酮 | 29376-68-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 黄花夹竹桃黄酮
• 英文名称: thevetiaflavone
• 英文别名: thevetiaflavon；7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-5-methoxychromen-4-one
• CAS: 29376-68-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: YQABHAHJGSNVQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263℃
• 沸点：
  567.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

应用

黄花夹竹桃黄酮能够抑制兔中性白细胞分泌β-葡萄糖醛酸酶，其半数有效浓度（ED50）为20μM；同时还能抑制肌质网状组织中的Ca2+-ATPase活性，在100μM时的抑制率为69%。

制备

从刺山柑中获得精制提取物的方法包括以下步骤：首先，使浓缩的刺山柑粗提物上大孔吸附树脂层析，并依次用水和20-30％乙醇溶液洗脱；其次，再用50-100％的乙醇溶液洗脱，最终得到刺山柑精制提取物。该提取物的主要化学成分包括6-methoxybrassicanal A、6-methoxyspirobrassinin、3-醛基吲哚、3-醛基-4-羟基吲哚和Arvelexin等总吲哚，以及槲皮素-3-芸香糖苷、山奈酚-3-芸香糖苷、黄花夹竹桃黄酮、金圣草素、樱花素、银杏黄素和异银杏黄素等总黄酮。

生物活性

Thevetiaflavone 可以上调 Bcl-2 的表达，同时下调 Bax 和 caspase-3 的表达。

靶点

Bcl-2
Bax
Caspase-3

体外研究

Thevetiaflavone 是从 Wikstroemia indica 中提取的天然黄酮类化合物，能够提高细胞活力并抑制乳酸脱氢酶（LDH）从胞浆中泄漏。进一步的研究表明，Thevetiaflavone 能够减少活性氧（ROS）的过度产生，并改善由 ROS 引起的线粒体功能障碍，包括线粒体膜电位崩溃和线粒体渗透性转换孔开放。此外，Thevetiaflavone 还能降低胞内 Ca²⁺ 水平，这对线粒体功能至关重要，并与 ROS 有密切关系。进一步研究还发现，Thevetiaflavone 能够通过上调 Bcl-2 表达和下调 Bax 和 caspase-3 的表达来抑制 PC12 细胞的凋亡，并增加 caspase-3 活性。这些结果表明 Thevetiaflavone 在体内的保护作用及其在临床应用中的潜力。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-{5-methoxy-4-oxo-2-[4-((2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-4H-chromen-7-yloxy}-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 黄花夹竹桃黄酮
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of Thalictrum thunbergii DC. I.

  摘要：

  从 Thalictrum thunbergii DC 分离出了三种黄酮衍生物 TT-a (1)、TT-b (2) 和 TT-c (3)。化合物 1 被鉴定为芹菜甙元 7，4'-双-O-β-D-吡喃全糖苷，2 和 3 被发现是 TT-a (1) 的乙酰基衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.5023

文献信息

• Mahesh; Neelakantan; Seshadri, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1956, vol. 15B, p. 287,290
  作者：Mahesh、Neelakantan、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• MIXTURES OF PLANTS IN SPAGYRIC MOTHER TINCTURE FOR DRY COUGH IN BABIES
  申请人：Marzano Ancora, Monica

  公开号：EP2512444A2

  公开（公告）日：2012-10-24
• [EN] NOVEL FUSION COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE FUSION
  申请人：CELLICON BIOTECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2008094507A2

  公开（公告）日：2008-08-07

  [EN] The present invention relates to novel compounds derived from compounds having antibiotic activities. The invention further provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions beneficially treated by anti-infective agents, particularly those relating to the management of bacterial infection.
  [FR] Cette invention concerne de nouveaux composés dérivés de composés ayant des activités antibiotiques. L'invention concerne par ailleurs des compositions comprenant un composé de la présente invention et l'utilisation de ces compositions dans des procédés permettant de traiter des maladies et des affections traitées efficacement avec des agents anti-infectieux, en particulier des compositions ayant trait à la prise en charge de l'infection bactérienne.
• [EN] MIXTURES OF PLANTS IN SPAGYRIC MOTHER TINCTURE FOR DRY COUGH IN BABIES<br/>[FR] MELANGES DE PLANTES DANS UNE TEINTURE-MERE SPAGYRIQUE CONTRE LA TOUX SECHE CHEZ LES BEBES
  申请人：MARZANO ANCORA MONICA

  公开号：WO2010067199A2

  公开（公告）日：2010-06-17

  One object of the present invention is an architecture for the support of CS domain services over a Packet only mobile system such as the Evolved Packet System access, in a mobile communication system comprising an Evolved Packet System (EPS) and a CS domain in turn comprising at last one Mobile Switching Center MSC, said architecture comprising at least one Interworking Function IWF, such that IWF is perceived as a Radio Network Controller RNC or a Base Station Controller BTS by a MSC, and as an Application Server by the EPS.
• Studies on the constituents of Thalictrum thunbergii DC. I.
  作者：EMIKO SHIMIZU、TOSHIAKI TOMIMATSU、TOSHIHIRO NOHARA

  DOI：10.1248/cpb.32.5023

  日期：——

  Three flavone derivatives, TT-a (1), TT-b (2) and TT-c (3), were isolated from Thalictrum thunbergii DC. Compound 1 was characterized as apigenin 7, 4'-bis-O-β-D-allopyranoside, and 2 and 3 were found to be acetyl derivatives of TT-a (1).

  从 Thalictrum thunbergii DC 分离出了三种黄酮衍生物 TT-a (1)、TT-b (2) 和 TT-c (3)。化合物 1 被鉴定为芹菜甙元 7，4'-双-O-β-D-吡喃全糖苷，2 和 3 被发现是 TT-a (1) 的乙酰基衍生物。