tri-tert-butyl (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-6-benzyloxy-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-1-(formylmethyl)-4-hydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate | 925453-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tri-tert-butyl (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-6-benzyloxy-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-1-(formylmethyl)-4-hydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate
• 英文别名: tritert-butyl (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-4-hydroxy-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-1-(2-oxoethyl)-6-phenylmethoxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate
• CAS: 925453-22-1
• 化学式: C₃₅H₅₀O₁₄
• 分子量: 694.774
• InChiKey: SUCHCXMQHPLUNR-BXAXQWFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 tri-tert-butyl (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-6-benzyloxy-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-1-(formylmethyl)-4-hydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到tri-tert-butyl (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-1-allyl-6-benzyloxy-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-4-hydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过羰基内酯环加成策略合成zaragozic酸A和C。

  摘要：

  描述了对角鲨烯合酶抑制剂泽拉果酸A和C的羰基内酯环加成方法。由D-酒石酸二叔丁酯（47）开始的十一步合成羰基叶立德前体8，该步骤涉及用LiBH4对单MPM（MPM = 4-甲氧基苄基）醚48进行区域选择性还原和非对映选择性加成的重氮乙酸叔丁酯钠制得α-酮酸酯10。在催化量的[Rh2（OAc）4]存在下，α-重氮酯8与3-丁炔-2-酮（40）反应得到所需产物。环加合物59为单个非对映异构体。烯酮59的二羟基化，随后进行顺序转化，可以构建功能齐全的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核5。由5衍生的烯烃79是zaragozic酸A（1）和C（ 2），

  DOI：

  10.1002/chem.200601212
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl [2R,2(1R)]-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-1-[3-(methoxymethoxy)propionyl]oxyethyl]-3-diazo-2-(trimethylsilyl)oxybutanedioate 在 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 三甲基氯硅烷 、 2-甲基-2-丁烯 、 四乙基溴化铵 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 tri-tert-butyl (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-6-benzyloxy-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-1-(formylmethyl)-4-hydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  角鲨烯合酶抑制剂泽拉果酸C的全合成通过羰基内酯环加成策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352629

文献信息

• Total Syntheses of Zaragozic Acids A and C by a Carbonyl Ylide Cycloaddition Strategy
  作者：Yuuki Hirata、Seiichi Nakamura、Nobuhide Watanabe、Osamu Kataoka、Takahiro Kurosaki、Masahiro Anada、Shinji Kitagaki、Motoo Shiro、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/chem.200601212

  日期：2006.12.4

  A carbonyl ylide cycloaddition approach to the squalene synthase inhibitors zaragozic acids A and C is described. The carbonyl ylide precursor 8 was synthesized starting from di-tert-butyl D-tartrate (47) via an eleven-step sequence involving the regioselective reduction of the mono-MPM (MPM=4-methoxybenzyl) ether 48 with LiBH4 and the diastereoselective addition of sodium tert-butyl diazoacetate to

  描述了对角鲨烯合酶抑制剂泽拉果酸A和C的羰基内酯环加成方法。由D-酒石酸二叔丁酯（47）开始的十一步合成羰基叶立德前体8，该步骤涉及用LiBH4对单MPM（MPM = 4-甲氧基苄基）醚48进行区域选择性还原和非对映选择性加成的重氮乙酸叔丁酯钠制得α-酮酸酯10。在催化量的[Rh2（OAc）4]存在下，α-重氮酯8与3-丁炔-2-酮（40）反应得到所需产物。环加合物59为单个非对映异构体。烯酮59的二羟基化，随后进行顺序转化，可以构建功能齐全的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核5。由5衍生的烯烃79是zaragozic酸A（1）和C（ 2），
• Total Synthesis of the Squalene Synthase Inhibitor Zaragozic Acid C by a Carbonyl Ylide Cycloaddition Strategy
  作者：Seiichi Nakamura、Yuuki Hirata、Takahiro Kurosaki、Masahiro Anada、Osamu Kataoka、Shinji Kitagaki、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/anie.200352629

  日期：2003.11.10