di-tert-butyl [2R,2(1R)]-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-1-[3-(methoxymethoxy)propionyl]oxyethyl]-3-diazo-2-(trimethylsilyl)oxybutanedioate | 644981-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl [2R,2(1R)]-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-1-[3-(methoxymethoxy)propionyl]oxyethyl]-3-diazo-2-(trimethylsilyl)oxybutanedioate
• CAS: 644981-45-3
• 化学式: C₃₈H₅₈N₂O₁₀Si₂
• 分子量: 759.057
• InChiKey: XKBKFSOIXOLKQV-KLFBTDGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  152.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl [2R,2(1R)]-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-1-[3-(methoxymethoxy)propionyl]oxyethyl]-3-diazo-2-(trimethylsilyl)oxybutanedioate 在 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  角鲨烯合酶抑制剂泽拉果酸C的全合成通过羰基内酯环加成策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352629
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二叔丁基-D-酒石酸酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.25h， 生成 di-tert-butyl [2R,2(1R)]-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-1-[3-(methoxymethoxy)propionyl]oxyethyl]-3-diazo-2-(trimethylsilyl)oxybutanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过羰基内酯环加成策略合成zaragozic酸A和C。

  摘要：

  描述了对角鲨烯合酶抑制剂泽拉果酸A和C的羰基内酯环加成方法。由D-酒石酸二叔丁酯（47）开始的十一步合成羰基叶立德前体8，该步骤涉及用LiBH4对单MPM（MPM = 4-甲氧基苄基）醚48进行区域选择性还原和非对映选择性加成的重氮乙酸叔丁酯钠制得α-酮酸酯10。在催化量的[Rh2（OAc）4]存在下，α-重氮酯8与3-丁炔-2-酮（40）反应得到所需产物。环加合物59为单个非对映异构体。烯酮59的二羟基化，随后进行顺序转化，可以构建功能齐全的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核5。由5衍生的烯烃79是zaragozic酸A（1）和C（ 2），

  DOI：

  10.1002/chem.200601212