(2E,4E,6E)-7-[3,5-二(1,1-二甲基乙基)苯基]-3-甲基-2,4,6-辛三烯酸 | 178600-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2E,4E,6E)-7-[3,5-二(1,1-二甲基乙基)苯基]-3-甲基-2,4,6-辛三烯酸
• 中文别名: 化合物 T26601
• 英文名称: LGD1550
• 英文别名: 7-(3,5-Ditert-butylphenyl)-3-methylocta-2,4,6-trienoic acid；(2E,4E,6E)-7-(3,5-ditert-butylphenyl)-3-methylocta-2,4,6-trienoic acid
• CAS: 178600-20-9
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂
• 分子量: 340.506
• InChiKey: JMPZTWDLOGTBPM-OUQSKUGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-膦酰丁烯酸三乙酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 pyridinium chlorochromate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.58h， 生成 (2E,4E,6E)-7-[3,5-二(1,1-二甲基乙基)苯基]-3-甲基-2,4,6-辛三烯酸
  参考文献：
  名称：

  高强度和选择性同位素标记的视黄酸受体配体ALRT1550的合成和表征。

  摘要：

  （2E，4E，6E）-7-（3,5-二叔丁基苯基）-3-甲基辛基-2,4,6-三烯酸（ALRT1550，2）的两个标记同系物的合成[[13在此报告中描述了CD（3）] ALRT1550（3）和[（3）H] ALRT1550（4）。ALRT1550是一种非常有效的抗增殖药，目前正用于急性化学治疗的I / II期临床试验中。两种同系物均由可商购的3，5-二叔丁基苯甲酸制备。通过向Weinreb酰胺前体中添加[（13）CD（3）] MgI，将同系物[（13）CD（3）] ALRT1550标记在三烯酸链的7位。[（3）H] ALRT1550的制备利用新颖的方法来合成空间受阻和特定位置的tri标记的叔丁基。还描述了在视黄酸受体处对该配体的饱和结合和Scatchard分析，

  DOI：

  10.1021/jo971409i

文献信息

• Method for the treatment or prevention of dermatological disorders with a cyclooxygenase-2 inhibitor alone and in combination with a dermatological treatment agent and compositions therewith
  申请人：Pulaski P. Steven

  公开号：US20050014729A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  A method for preventing or treating dermatological disorders and dermatological disorder-related complications in a subject involves a monotherapy with a Cox-2 inhibitor or a combination therapy with a Cox-2 inhibitor and a dermatological treatment agent. Also described are therapeutic compositions comprising a Cox-2 inhibitor and a dermatological treatment agent. Pharmaceutical compositions and kits for implementing the present method are also described.

  一种预防或治疗受试者的皮肤病和与皮肤病相关并发症的方法涉及使用Cox-2抑制剂进行单独治疗或与Cox-2抑制剂和皮肤治疗剂的联合治疗。还描述了包含Cox-2抑制剂和皮肤治疗剂的治疗组合物。还描述了用于实施本方法的药物组合物和工具包。
• A Modular Approach for the Synthesis of Natural and Artificial Terpenoids
  作者：Weiyi Wang、Dongyu Huang、Yibo Yu、Hui Qian、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.202307626

  日期：2023.9.11

  A robust chem-stamp approach consisting of two steps, one-carbon extension of aldehydes to alkenyl boronates and the rhodium-catalyzed reaction of these alkenyl boronates with 2,3-allenols, has been developed for the construction of key isoprene units in terpenoids. This approach enables the modular concise synthesis of terpenoids and the creation of artificial terpenoids with control over the number

  一种稳健的chem-stamp方法由两个步骤组成，即醛的单碳延伸至烯基硼酸酯以及这些烯基硼酸酯与 2,3-联烯醇的铑催化反应，已被开发用于构建萜类化合物中的关键异戊二烯单元。这种方法可以通过控制异戊二烯单元、侧链和两个末端基团的数量，实现萜类化合物的模块化简明合成和人造萜类化合物的创建。
• Discovery of Novel Retinoic Acid Receptor Agonists Having Potent Antiproliferative Activity in Cervical Cancer Cells
  作者：Lin Zhang、Alex M. Nadzan、Richard A. Heyman、Deborah L. Love、Dale E. Mais、Glenn Croston、William W. Lamph、Marcus F. Boehm

  DOI：10.1021/jm960285j

  日期：1996.1.1

  Retinoic acid receptor (RAR) active retinoids have proven therapeutically useful for treating certain cancers and dermatological diseases. Herein, we describe the discovery of two new RAR active trienoic acid retinoids, (2E,4E,6E)-7-(3,5-di-tert-butylphenyl)-3-methylocta-2,4,6-trienoic acid (10a, ALRT1550) and (2E,4E,6Z)-7-(3,5-di-tert-butylphenyl)-3-methylocta-2,4,6-trienoic acid (10b, LG100567). ALRT1550 is a RAR selective retinoid which exhibits exceptional potency in both competitive binding and cotransfection assays. Moreover, it is the most potent antiproliferative retinoid described to date and thus has implications for the treatment of certain cancers. LG100567 is a potent panagonist which activates both RARs and retinoid X receptors.
• J. Med. Chem. 1996, 39, 2659-2663
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL TRIENOIC RETINOID COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：LIGAND PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0800503A1

  公开（公告）日：1997-10-15