(R,S)-(2Z,4E)-3-methyl-5-(6-<13CD3>-2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)-2,4-pentadienenal | 168416-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R,S)-(2Z,4E)-3-methyl-5-(6-<13CD3>-2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)-2,4-pentadienenal
• 英文别名: (2Z,4E)-5-[2,6-dimethyl-6-(trideuterio(113C)methyl)cyclohexen-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienal
• CAS: 168416-27-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 222.304
• InChiKey: OPSSCPNCFKJCFR-IJFYQYLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-(2Z,4E)-3-methyl-5-(6-<13CD3>-2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)-2,4-pentadienenal 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (R,S)-(2E,4E,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(6-<13CD3>-2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nonatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-[13CD3]-9-cis-retinoic acid

  摘要：

  1-[13CD3]-9-cis-Retinoic acid 由 2,6-二甲基环己酮经 8 个步骤制备而成。在 LiHMDS/MnBr2/13CD3I 条件下，2,6-二甲基环己酮发生烷基化反应，得到相应的标记 2-[13CD3]-2,2,6-三甲基环己酮 4，收率良好。通过 Shapiro 反应，4 进一步官能化为 6-[13CD3]-β-环柠檬醛 6。醛 6 与 3,3-二甲基丙烯酸乙酯缩合，得到相应的双环吡喃酮 7。将 7 还原成内酯 8，然后在酸催化下开环，得到 9-顺式醛 9。Wittig-Horner 烯化和皂化反应得到了标题化合物，总收率高，同位素纯度极佳。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360807
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (R,S)-(2Z,4E)-3-methyl-5-(6-<13CD3>-2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)-2,4-pentadienenal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-[13CD3]-9-cis-retinoic acid

  摘要：

  1-[13CD3]-9-cis-Retinoic acid 由 2,6-二甲基环己酮经 8 个步骤制备而成。在 LiHMDS/MnBr2/13CD3I 条件下，2,6-二甲基环己酮发生烷基化反应，得到相应的标记 2-[13CD3]-2,2,6-三甲基环己酮 4，收率良好。通过 Shapiro 反应，4 进一步官能化为 6-[13CD3]-β-环柠檬醛 6。醛 6 与 3,3-二甲基丙烯酸乙酯缩合，得到相应的双环吡喃酮 7。将 7 还原成内酯 8，然后在酸催化下开环，得到 9-顺式醛 9。Wittig-Horner 烯化和皂化反应得到了标题化合物，总收率高，同位素纯度极佳。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360807