<(R,S)-6-<13CD3>>-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene-1-aldehyde | 168416-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: <(R,S)-6-<13CD3>>-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene-1-aldehyde
• 英文别名: 2,6-dimethyl-6-(trideuterio(113C)methyl)cyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 168416-24-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 156.202
• InChiKey: MOQGCGNUWBPGTQ-JVXUGDAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(R,S)-6-<13CD3>>-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene-1-aldehyde 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-[2,6-dimethyl-6-(trideuterio(113C)methyl)cyclohexen-1-yl]-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-[13CD3]-9-cis-retinoic acid

  摘要：

  1-[13CD3]-9-cis-Retinoic acid 由 2,6-二甲基环己酮经 8 个步骤制备而成。在 LiHMDS/MnBr2/13CD3I 条件下，2,6-二甲基环己酮发生烷基化反应，得到相应的标记 2-[13CD3]-2,2,6-三甲基环己酮 4，收率良好。通过 Shapiro 反应，4 进一步官能化为 6-[13CD3]-β-环柠檬醛 6。醛 6 与 3,3-二甲基丙烯酸乙酯缩合，得到相应的双环吡喃酮 7。将 7 还原成内酯 8，然后在酸催化下开环，得到 9-顺式醛 9。Wittig-Horner 烯化和皂化反应得到了标题化合物，总收率高，同位素纯度极佳。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360807
• 作为产物：
  描述：

  <(R,S)-2-<13CD3>>-2,2,6-trimethylcyclohexanone 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 <(R,S)-6-<13CD3>>-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene-1-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-[13CD3]-9-cis-retinoic acid

  摘要：

  1-[13CD3]-9-cis-Retinoic acid 由 2,6-二甲基环己酮经 8 个步骤制备而成。在 LiHMDS/MnBr2/13CD3I 条件下，2,6-二甲基环己酮发生烷基化反应，得到相应的标记 2-[13CD3]-2,2,6-三甲基环己酮 4，收率良好。通过 Shapiro 反应，4 进一步官能化为 6-[13CD3]-β-环柠檬醛 6。醛 6 与 3,3-二甲基丙烯酸乙酯缩合，得到相应的双环吡喃酮 7。将 7 还原成内酯 8，然后在酸催化下开环，得到 9-顺式醛 9。Wittig-Horner 烯化和皂化反应得到了标题化合物，总收率高，同位素纯度极佳。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360807

文献信息

• Synthesis of 1-[13CD3]-9-cis-retinoic acid
  作者：Youssef L. Bennani

  DOI：10.1002/jlcr.2580360807

  日期：1995.8

  1-[13CD3]-9-cis-Retinoic acid was prepared in 8 steps from 2,6-dimethylcyclohexanone. Alkylation of 2,6-dimethylcyclohexanone under LiHMDS/MnBr2/13CD3I gave the corresponding labeled 2-[13CD3]-2,2,6-trimethylcyclohexanone 4 in good yield. Further functionalization of 4 to 6-[13CD3]-β-cyclocitral 6 proceeded through a Shapiro reaction. Aldehyde 6 was condensed with ethyl 3,3-dimethylacrylate to afford the corresponding bicyclic pyranone 7. Reduction of 7 to lactol 8, followed by acid-catalyzed ring opening gave the 9-cis-aldehyde 9. Wittig-Horner olefination and saponification afforded the title compound in good overall yield and in excellent isotopic purity.

  1-[13CD3]-9-cis-Retinoic acid 由 2,6-二甲基环己酮经 8 个步骤制备而成。在 LiHMDS/MnBr2/13CD3I 条件下，2,6-二甲基环己酮发生烷基化反应，得到相应的标记 2-[13CD3]-2,2,6-三甲基环己酮 4，收率良好。通过 Shapiro 反应，4 进一步官能化为 6-[13CD3]-β-环柠檬醛 6。醛 6 与 3,3-二甲基丙烯酸乙酯缩合，得到相应的双环吡喃酮 7。将 7 还原成内酯 8，然后在酸催化下开环，得到 9-顺式醛 9。Wittig-Horner 烯化和皂化反应得到了标题化合物，总收率高，同位素纯度极佳。