4,8-anhydro-5-[(R)-3-(benzyloxytetradecanoyl)amino]-2,3,5-trideoxy-7,9-O-isopropylidene-D-glycero-D-ido-nononic acid tert-butyl ester | 420848-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,8-anhydro-5-[(R)-3-(benzyloxytetradecanoyl)amino]-2,3,5-trideoxy-7,9-O-isopropylidene-D-glycero-D-ido-nononic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2,2-dimethyl-7-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]propanoate
• CAS: 420848-94-8
• 化学式: C₃₇H₆₁NO₈
• 分子量: 647.893
• InChiKey: KAWYLEUSFFICNJ-ZYDBRABMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-anhydro-5-[(R)-3-(benzyloxytetradecanoyl)amino]-2,3,5-trideoxy-7,9-O-isopropylidene-D-glycero-D-ido-nononic acid tert-butyl ester 在 Pd(en)/C 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4,8-anhydro-5-[(R)-3-(benzyloxytetradecanoyl)amino]-2,3,5-trideoxy-7-O-diphenylphosphono-9-O-methyl-6-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-D-glycero-D-ido-nononic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  实用的α-连接的C-氨基葡萄糖丙酸酯的立体选择性合成：转化为GLA-60衍生物

  摘要：

  通过丙烯酸酯对氨基葡萄糖衍生物进行自由基C-糖基化，以中等收率得到了相应的3-（α-C-葡萄糖基）-丙酸酯衍生物。其中之一被用作GLA-60衍生物的通用合成子。然而，这些化合物作为LPS-拮抗剂的生物活性令人失望。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00290-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-(benzoyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide 在 palladium dihydroxide 偶氮二甲氧基异庚腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 4,8-anhydro-5-[(R)-3-(benzyloxytetradecanoyl)amino]-2,3,5-trideoxy-7,9-O-isopropylidene-D-glycero-D-ido-nononic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  实用的α-连接的C-氨基葡萄糖丙酸酯的立体选择性合成：转化为GLA-60衍生物

  摘要：

  通过丙烯酸酯对氨基葡萄糖衍生物进行自由基C-糖基化，以中等收率得到了相应的3-（α-C-葡萄糖基）-丙酸酯衍生物。其中之一被用作GLA-60衍生物的通用合成子。然而，这些化合物作为LPS-拮抗剂的生物活性令人失望。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00290-7

文献信息

• Practical stereoselective synthesis of α-linked C-glucosamine propionic acid esters: conversion to GLA-60 derivatives
  作者：Takanori Wakabayashi、Masao Shiozaki、Shin-ichi Kurakata

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00290-7

  日期：2002.2

  Radical C-glycosylation of glucosamine derivatives by acrylic acid esters gave the corresponding 3-(alpha-C-glucosyl)-propionate derivatives in moderate yields. One of them was used as a versatile synthon for GLA-60 derivatives. However, the biological activity of these compounds as LPS-antagonists was disappointing.

  通过丙烯酸酯对氨基葡萄糖衍生物进行自由基C-糖基化，以中等收率得到了相应的3-（α-C-葡萄糖基）-丙酸酯衍生物。其中之一被用作GLA-60衍生物的通用合成子。然而，这些化合物作为LPS-拮抗剂的生物活性令人失望。