BOC-24-二氟-L-苯基丙氨酸 | 167993-00-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: BOC-24-二氟-L-苯基丙氨酸
• 中文别名: BOC-L-2,4-二氟苯丙氨酸
• 英文名称: (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2,4-difluorophenyl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-(2,4-difluorophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 167993-00-2
• 化学式: C₁₄H₁₇F₂NO₄
• 分子量: 301.29
• InChiKey: JNELGIOSRKVOJY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-24-二氟-L-苯基丙氨酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为脂肪酶抑制剂的新型环氧酮肽的发现

  摘要：

  肥胖是发达国家最常见的营养障碍，并与重要的合并症有关。胰脂肪酶 (PL) 抑制剂在人体脂肪的代谢中起关键作用。研究了一系列新型环氧酮肽衍生物的胰脂肪酶抑制活性。环氧酮部分是众所周知的反应性亲电基团，已在癌症治疗中用作蛋白酶体抑制剂的一部分，并且普遍认为它们对靶向蛋白酶体活性位点具有很高的选择性。在这里，我们研究了各种带有环氧化物弹头的肽衍生物的抗脂肪酶活性。这些新型环氧酮的评估是通过我们开发的内部方法进行的，该方法用于使用 GC-FID 快速筛选和鉴定脂肪酶抑制剂。在此处，我们提出了一种基于环氧酮肽衍生物的新型抗脂肪酶药效团，它显示出有效的抗脂肪酶活性。许多这些衍生物具有与临床使用的脂肪酶抑制剂如奥利司他相当或更有效的活性。此外，无论环氧酮部分中环氧化物的构型如何，脂肪酶似乎都受到多种环氧酮类似物的抑制。本研究中提供的数据显示了使用环氧酮肽作为新型脂肪酶抑制剂的第一个例子。无论环氧酮部分中

  DOI：

  10.3390/molecules27072261
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟溴苄 在 sodium hydroxide 、 Aspergillus genus acylase 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 对二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 BOC-24-二氟-L-苯基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a complete set of l-difluorophenylalanines, l-(F2)Phe, as molecular explorers for the CH/π interaction between peptide ligand and receptor

  摘要：

  A complete set of difluorophenylalanines in the L-configuration [L-(F-2)Phe] (namely, L-(2,3-F-2)Phe, L-(2,4F(2))Phe, L-(2,5-F-2)Phe, L-(2,6-F-2)Phe, L-(3,4-F-2)Phe, L-(3,5-F-2)Phe) was prepared and incorporated into the thrombin receptor-tethered ligand peptide SFLLRNP to identify the phenyl hydrogens of the Phe-2 residue involved in the CH/pi receptor interaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02191-7

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of pyrrolidine-2-carbonitrile and 4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile derivatives as dipeptidyl peptidase-4 inhibitors for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Jiang Wang、Ying Feng、Xun Ji、Guanghui Deng、Ying Leng、Hong Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.09.048

  日期：2013.12

  A novel series of pyrrolidine-2-carbonitrile and 4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile derivatives was designed, synthesized, and found to act as dipeptidyl peptidase-4 (DPP-4) inhibitors. From this series of compounds, compound 17a was identified as an efficacious, safe, and selective inhibitor of DPP-4. In vivo studies in ICR and KKAy mice showed that administration of this compound resulted in decreased

  设计，合成了一系列新颖的吡咯烷-2-甲腈和4-氟吡咯烷-2-甲腈衍生物，并发现它们可作为二肽基肽酶-4（DPP-4）抑制剂。从这一系列化合物中，化合物17a被鉴定为DPP-4的有效，安全和选择性抑制剂。在ICR和KKAy小鼠中进行的体内研究表明，口服葡萄糖激发后，给予这种化合物可导致这些小鼠血糖降低。化合物17a显示出高的DPP-4抑制活性（IC 50 = 0.017μM），对DPP-4的中等选择性（选择性比：DPP-8 / DPP-4 = 1324; DPP-9 / DPP-4 = 1164），并且在ICR和KKAy小鼠的口服葡萄糖耐量试验中有良好的疗效。这些体内抗糖尿病特性及其在Sprague-Dawley大鼠中理想的药代动力学特征表明，化合物17a是有望作为抗糖尿病药开发的候选药物。
• [EN] BICYCLIC HETEROAROMATIC AMIDE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDES HÉTÉROAROMATIQUES BICYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：YUMANITY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021247893A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  The present invention features compounds useful in the treatment of neurological disorders. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders.

  本发明涉及一些在治疗神经系统疾病中有用的化合物。本发明的化合物，单独或与其他药用活性剂结合使用，可用于治疗或预防神经系统疾病。
• GASTRIN AND CCK RECEPTOR LIGANDS
  申请人：JAMES BLACK FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0720601A1

  公开（公告）日：1996-07-10
• GASTRIN AND CCK ANTAGONISTS
  申请人：JAMES BLACK FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0763026B1

  公开（公告）日：2003-03-26
• US5795907A
  申请人：——

  公开号：US5795907A

  公开（公告）日：1998-08-18