(+)-7-Oxanorbornan-trans-2,3-dicarbonsaeure | 145-73-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-7-Oxanorbornan-trans-2,3-dicarbonsaeure
• 英文别名: (1R,2S,3S,4S)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 145-73-3；13136-04-4；28871-63-8；28874-46-6；97949-69-4；97949-70-7
• 化学式: C₈H₁₀O₅
• 分子量: 186.164
• InChiKey: GXEKYRXVRROBEV-JGWLITMVSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180℃
• 沸点：
  447.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431 g/cm3
• 溶解度：
  DMF: 15 mg/ml,DMSO: 15 mg/ml,乙醇: 15 mg/ml,PBS (pH 7.2): 0.2 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险类别码：
  R36/37/38,R25,R21
• 海关编码：
  2932190013
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2

制备方法与用途

理化性质

草多索存在4个异构体，其中rel-(1R,2S,3R,4S)-异构体的除草活性最佳。它是一种无色结晶（含一个结晶水），熔点为144℃（含一个结晶水）。蒸气压在24.3℃时为2.09×10^7 mPa。相对密度为1.431（20℃）。其溶解度如下：水中可溶于100 g，甲醇中可溶于280 g，二氧六环中可溶于76 g，丙酮中可溶于70 g，异丙醇中可溶于17 g，乙醚中仅能溶解1 g，苯中几乎不溶。草多索对光稳定，在90℃下保持稳定，但超过90℃时会缓慢转化为酐。该物质为二元酸，可以形成水溶性的胺和碱金属盐，其pKa值分别为3.4和6.7。它不易燃。茵多酸二钾盐在水中溶解度大于等于6.5 g/100 mL；而茵多酸-单盐（N,N-二甲基烷基铵）中烷基为C8~C18时，在水中的溶解度可达50 g/100 mL。

毒性

草多索

大鼠经口急性毒性LD₅₀值范围为38～45 mg/kg（纯品），206 mg/kg（66.7%铵盐）。兔经皮急性毒性大于2000 mg/L。吸入LC(14d)为0.68 mg/L。在饲料中，大鼠的非致毒剂量NOEL值为每公斤饲料1000 mg。EPA推荐每日可接受摄入量ADI为0.007 mg/kg。

茵多酸二钾盐

大鼠经口急性毒性LD₅₀值为98 mg/kg。兔经皮急性毒性大于2000 mg/L。对兔子眼睛有严重刺激性，皮肤轻微刺激性；但对豚鼠皮肤无致敏作用。

茵多酸二钠盐

大鼠经口急性毒性LD₅₀值在182～197 mg/kg（19.2%水溶液）。皮肤和眼睛均有刺激性。N,N-二甲基烷基铵的单盐，在大鼠经口毒性试验中，其LD₅₀值为233.4 mg/kg；经皮急性毒性LD₅₀值为480.9 mg/kg。对兔子的眼睛和皮肤有严重刺激作用，而豚鼠的皮肤无致敏性。此外，它的大鼠吸入LC₅₀（4小时）为0.7 mg/L。

环境行为

(1) 动物体内可快速吸收，消除半衰期DT₅₀约为1.8～2.5小时。 (2) 植物体内的残留主要由该物质本身构成。 (3) 在有氧土壤中，其在土壤中的降解半衰期DT₅₀为8.5天。K值范围为1.3～37.1。

应用

草多索主要用于蔬菜田（如菠菜、甜菜）、草坪的苗前或苗后除草，推荐使用剂量为2.0～6.0 kg/a.i./hm²。它也可作为首蓿、马铃薯干燥剂和棉花脱叶剂，并用于防除藻类及水生杂草。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-7-Oxanorbornan-trans-2,3-dicarbonsaeure 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 (2-endo,3-exo)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2,3-dimethanol bis(4-methylbenzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  Kreuzfeld, Hans-Joern; Doebler, Christian, Zeitschrift fur Chemie, 1984, vol. 24, # 11, p. 405 - 406

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-endo,3-exo)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-bis(carbonyl chloride) 在 钯 水 、 氢气 作用下， 生成 (+)-7-Oxanorbornan-trans-2,3-dicarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Kreuzfeld, Hans-Joern; Doebler, Christian, Zeitschrift fur Chemie, 1984, vol. 24, # 11, p. 405 - 406

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mono esters of dicarboxylic acids, their preparation and use
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0373949A1

  公开（公告）日：1990-06-20

  Optically active mono-esters of dicarboxylic acids of the formula III: wherein R¹ is optionally substituted alkyl, menthyl optionally substituted alkenyl, optionally substituted aralkyl; -X- is -0-, -S-, -0-0, -(CH₂)m-, in which m is an integer of from 0 to 4, R² is hydrogen, methyl, or ethyl, and R³ is hydrogen, methyl, benzyloxycarbonyl or formyl; -Y- is -(CH₂)n-, in which n is an integer of from 0 to 3, R² is the same as defined above, and R⁴ is hydrogen, methyl, or ethyl; and Z is hydrogen, lower alkyl, or phenyl; provided that m and n are not both zero, are useful as intermediates for preparing optically active natural products or medicines. The invention includes an asymmetric synthesis process for the preparation thereof characterised by the reaction of an acid anhydride with an (R)- or (S)-arylacetic acid derivative.

  式 III 的二羧酸光学活性单酯： 其中 R¹ 是任选取代的烷基、任选取代的烯基、任选取代的芳基；-X- 是-0-、-S-、-0-0、-(CH₂)m-、 其中 m 是 0 到 4 的整数，R² 是氢、甲基或乙基，R³ 是氢、甲基、苄氧羰基或甲酰基； -Y-是-(CH₂)n-、 其中，n 为 0 至 3 的整数，R² 与上文所定义的相同，R⁴ 为氢、甲基或乙基；Z 为氢、低级烷基或苯基；只要 m 和 n 均不为零，则可用作制备光学活性天然产物或药物的中间体。本发明包括制备其的不对称合成工艺，其特征在于酸酐与 (R)- 或 (S)- 芳基乙酸衍生物的反应。
• Alder; Backendorf, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 535, p. 113,120
  作者：Alder、Backendorf

  DOI：——

  日期：——
• Diels; Olsen, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1940, vol. <2> 156, p. 285,305
  作者：Diels、Olsen

  DOI：——

  日期：——
• Isomerism and Adduct Stability in the Diels—Alder Reaction.^1a I. The Adducts of Furan and Maleimide
  作者：Harold Kwart、Isabel Burchuk

  DOI：10.1021/ja01132a042

  日期：1952.6
• US5047574A
  申请人：——

  公开号：US5047574A

  公开（公告）日：1991-09-10