1,2;5,6-di-O-isopropylidene-3-C-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-α-D-allo-hexofuranose | 851050-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2;5,6-di-O-isopropylidene-3-C-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-α-D-allo-hexofuranose
• 英文别名: 3-C-trimethylsilylethynyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• CAS: 851050-54-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₆Si
• 分子量: 356.491
• InChiKey: HHOYQAMUCKYEAC-GODIYZJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2;5,6-di-O-isopropylidene-3-C-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-α-D-allo-hexofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 1-[2,3,4,5-tetra-O-acetyl-3-C-ethynyl-β-D-allo-hexofuranosyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  抗癌化合物3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的支链和构象受限的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  提出了抗癌核苷3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的分支和构象受限的类似物的合成。分子建模和（1）1 H NMR偶合常数分析表明，除LNA类似物外，所有类似物的呋喃糖环均在构象上偏向South构象，因此模仿ECyd的结构。所有靶标核苷都没有抗HIV或抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.029
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 3 A molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 16.92h， 生成 1,2;5,6-di-O-isopropylidene-3-C-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-α-D-allo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  抗癌化合物3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的支链和构象受限的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  提出了抗癌核苷3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的分支和构象受限的类似物的合成。分子建模和（1）1 H NMR偶合常数分析表明，除LNA类似物外，所有类似物的呋喃糖环均在构象上偏向South构象，因此模仿ECyd的结构。所有靶标核苷都没有抗HIV或抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.029

文献信息

• A tandem enyne/ring closing metathesis approach to the synthesis of novel angularly fused dioxa-triquinanes
  作者：Krishna P. Kaliappan、Rahul S. Nandurdikar、Mobin M. Shaikh

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.046

  日期：2006.5

  activities in conjunction with synthetically challenging molecular architecture. Owing to these properties, several new strategies have been developed to accomplish the synthesis of these sesquiterpenes. Among the new strategies, cascade radical cyclization strategy has been broadly explored and well studied. Herein, we report our efforts in detail for the synthesis of dioxa-triquinanes using a domino enyne/RCM

  Triquinanes及其含氧同类物oxa-和dioxa-triquinanes与具有挑战性的分子结构相结合，具有多种生物活性。由于这些特性，已经开发了几种新策略来完成这些倍半萜的合成。在这些新策略中，已经广泛地探索和研究了级联自由基环化策略。本文中，我们详细报告了我们使用多米诺烯炔/ RCM策略作为关键步骤合成二氧杂-三喹烷的努力。基于碳水化合物的合成不仅允许使用廉价且光学纯的起始原料，还允许使用呋喃糖衍生物，所述呋喃糖衍生物在所需的二氧杂环丁烷中已具有必需的二氢呋喃部分之一。使用格鲁布斯的第二代催化剂，通过级联烯炔/ RCM反应同时构建另外两个五元环。在我们的合成过程中，观察到在最初的烯炔复分解反应之后，乙炔化物的保护会阻碍RCM反应。该反应在氩气气氛下顺利进行，同时发现使用乙烯气氛阻碍了串联烯炔/ RCM产物的形成。此处描述了取代对关键反应的影响。同时发现使用乙烯气氛阻碍了串联烯炔/
• Biosynthesis of acaterin: Metabolic fate of sn-3 hydrogens of glycerol during the formation of 4-dehydroacaterin
  作者：Yasuyo Sekiyama、Yoshinori Fujimoto、Keiji Hasumi、Akira Endo

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00681-4

  日期：1999.5

  The metabolic fate of the pro-R and pro-S hydrogens at the sn-C-3 position of glycerol during the formation of 4-dehydroacaterin has been investigated using Pseudomonas sp. A92. Feeding studies of sn-(3R)- and sn-(3S)-(3-2H)glycerols revealed that 5E hydrogen of 4-dehydraocaterin originates mainly from pro-R hydrogen at sn-C-3 of glycerol, while 5Z hydrogen comes mainly from pro-S. These results ruled

  已经使用假单胞菌（Pseudomonas sp。）研究了在4-脱氢阿卡特林形成过程中甘油的sn -C-3位置的pro R和pro S氢的代谢命运。A92。对sn-（3 R）-和sn-（3 S）-（3- 2 H）甘油的进料研究表明，4-脱水儿茶素的5 E氢主要来源于甘油的sn-C-3处的pro-R氢， 5 Z氢主要来自pro-S。这些结果排除了丙酮酸和乳酸是C 3的直接前体。 Acaterin的分支单元，并建议使用1,3-双磷酸甘油酸或其生物等效物作为前体。