3-C-ethynyl-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allo-hexofuranose | 35810-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-ethynyl-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allo-hexofuranose
• 英文别名: 3-C-ethynyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose；3-C-ethynyl-1,2,5,6-di-O-(1-methylethylidene)-α-D-allofuranose；1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-ethynyl-α-D-allofuranose；(3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-ethynyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol；(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-ethynyl-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 35810-59-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: KBHMNJCWVTVETC-YNXVLUOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-ethynyl-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allo-hexofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 166.5h， 生成 乙炔基胞苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of nucleobase-modified analogs of the anticancer compounds 3′-C-ethynyluridine (EUrd) and 3′-C-ethynylcytidine (ECyd)

  摘要：

  A series of nucleobase-modified analogs of the anticancer compounds 3'-C-ethynyluridine (EUrd) and 3'-C-ethynylcytidine (ECyd) were designed to overcome the strict substrate specificity of the activating uridine-cytidine kinase. EUrd, ECyd and target nucleosides were obtained using a short convergent synthetic route utilizing diacetone-alpha-D -glucose as starting material. 5-lodo -substituted EUrd was the most potent inhibitor among the novel nucleobase-modified analogs in in vitro assays against human adenocarcinoma breast and prostate cancer cells with IC50 values down to 35 nM. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.11.054
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3-C-ethynyl-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  抗癌化合物3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的支链和构象受限的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  提出了抗癌核苷3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的分支和构象受限的类似物的合成。分子建模和（1）1 H NMR偶合常数分析表明，除LNA类似物外，所有类似物的呋喃糖环均在构象上偏向South构象，因此模仿ECyd的结构。所有靶标核苷都没有抗HIV或抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.029

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 3΄-C-Ethynyl and 3΄-C-(1,4-disubstituted-1,2,3-triazolo) Double-Headed Pyranonucleosides
  作者：Christos Kiritsis、Stella Manta、Ioannis Papasotiriou、Evdoxia Coutouli-Argyropoulou、Sakellarios Trakossas、Jan Balzarini、Dimitri Komiotis

  DOI：10.2174/157340612800786624

  日期：2012.5.1

  respectively and deacetylated to afford the target 1-(3'-C-ethynyl-β-D-allopyranosyl)nucleosides 5a-c,f,g. Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition (CuAAC) reaction was utilized to couple the 3'-C-ethynyl pyranonucleoside derivatives with azidoethyl adenine, 5-fluorouracil and thymine, respectively to afford novel triazole double-headed nucleoside analogs 8a-h. 3'-C-Ethynyl pyranonucleosides and the new double-headed

  设计并合成了一系列新颖的3'-C-乙炔基和3​​'-C-（1,4-二取代-1,2,3-三唑）双头吡喃核苷。3-酮基葡糖苷1与乙炔基溴化镁的反应得到所需的前体3-C-乙炔基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖（2）。水解，然后进行乙酰化，得到1,2,4,6-四-O-乙酰基-3-C-乙炔基-β-D-戊基葡萄糖（3）。将化合物3分别与甲硅烷基化的5-氟尿嘧啶，尿嘧啶，胸腺嘧啶，N4-苯甲酰胞嘧啶和N6-苯甲酰腺嘌呤缩合并脱乙酰基，得到目标1-（3'-C-乙炔基-β-D-戊吡喃糖基）核苷5a-c， ，铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）用于将3'-C-乙炔基吡喃核苷衍生物与叠氮基乙基腺嘌呤，5-氟尿嘧啶和胸腺嘧啶偶联，分别得到新的三唑双头核苷类似物8a-h。评价了3'-C-乙炔基吡喃核苷和新的双头类似物的抗病毒和细胞抑制活性。尽管这些化合物均未显示出明显的细胞抑制活性并且没
• [EN] NEW ANTIVIRAL MODIFIED NUCLEOSIDES<br/>[FR] NOUVEAUX NUCLÉOSIDES MODIFIÉS ANTIVIRAUX
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010015637A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  This invention relates to novel compounds that have various medicinal applications, e.g. for the treatment and/or prevention of viral infections.

  这项发明涉及具有各种药用应用的新化合物，例如用于治疗和/或预防病毒感染。
• Biosynthesis of acaterin: Metabolic fate of sn-3 hydrogens of glycerol during the formation of 4-dehydroacaterin
  作者：Yasuyo Sekiyama、Yoshinori Fujimoto、Keiji Hasumi、Akira Endo

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00681-4

  日期：1999.5

  The metabolic fate of the pro-R and pro-S hydrogens at the sn-C-3 position of glycerol during the formation of 4-dehydroacaterin has been investigated using Pseudomonas sp. A92. Feeding studies of sn-(3R)- and sn-(3S)-(3-2H)glycerols revealed that 5E hydrogen of 4-dehydraocaterin originates mainly from pro-R hydrogen at sn-C-3 of glycerol, while 5Z hydrogen comes mainly from pro-S. These results ruled

  已经使用假单胞菌（Pseudomonas sp。）研究了在4-脱氢阿卡特林形成过程中甘油的sn -C-3位置的pro R和pro S氢的代谢命运。A92。对sn-（3 R）-和sn-（3 S）-（3- 2 H）甘油的进料研究表明，4-脱水儿茶素的5 E氢主要来源于甘油的sn-C-3处的pro-R氢， 5 Z氢主要来自pro-S。这些结果排除了丙酮酸和乳酸是C 3的直接前体。 Acaterin的分支单元，并建议使用1,3-双磷酸甘油酸或其生物等效物作为前体。
• Rearrangements of Haloalkynol Derivatives of Glucofuranose
  作者：Maureen Blandino、Edward McNelis

  DOI：10.1021/ol026422q

  日期：2002.10.1

  Bromoalkynol derivatives of diacetone glucose undergo rearrangements to dihaloenol ethers contained in furo[3,4-b]furan cores when treated with halonium-producing reagents. [reaction: see text]

  当用产ha试剂处理时，双丙酮葡萄糖的溴炔醇衍生物会重排为呋喃[3,4-b]呋喃核中所含的二卤代烯醇醚。[反应：看文字]
• NOVEL NUCLEOSIDE ANALOGS FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：Yin Zheng

  公开号：US20100227833A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  This invention relates to novel compounds that have various medicinal applications, e.g. for the treatment and/or prevention of viral infections.

  本发明涉及一种具有各种药用应用的新化合物，例如用于治疗和/或预防病毒感染。