Chromanocumaran | 92724-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: Chromanocumaran
• 英文别名: Pterocarpan；6a,11a-dihydro-6H-[1]benzofuro[3,2-c]chromene
• CAS: 92724-32-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: LZEPVVDVBJUKSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chromanocumaran 以 甲醇 为溶剂， 以33.7%的产率得到2'-hydroxyisoflavan
  参考文献：
  名称：

  pt果和异黄烷的一些光化学和氧化转化：异黄烷环化为的结构功能要求

  摘要：

  翼果烷在甲醇或乙酸中的光解提供了通过C环裂变和溶剂解获得4-官能化2'-羟基-3,4-反-异黄酮的第一个通用方法，也是直接方法。自发再循环到罗汉果烷受功能依赖因素的控制，例如有效的4位碳负离子的离域作用和醌-甲基化物中间体的形成。在分离的情况下，在8，9-亚甲基二氧基环系统裂变后，通过溶剂分解也可将光还原为异黄烷或形成8-羟基-9-甲氧基甲氧基翼果烷。在甲醇中用2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌将2'，7-二羟基异黄酮氧化为翼果烷的方法可能是通过不稳定的醌甲基化物或通过氢化物提取后的4-碳酸化中间体。然而，合适的2'-羟基-4'-甲氧基二取代提供了在氧化条件下B环的选择性芳族甲氧基化的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/p19810002684
• 作为产物：
  描述：

  [2-(4-benzylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)phenoxy]-tert-butyl-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Chromanocumaran
  参考文献：
  名称：

  The first direct synthesis of pterocarpans via aldol condensation of phenylacetates with benzaldehydes

  摘要：

  Aldol condensation between phenylacetates and benzaldehydes affords 2,3-diaryl-3-hydroxypropanoates which are converted into pterocarpans in moderate to high yields. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00607-8

文献信息

• Verwendung von Pterocarpanen als Anti-Cellulite-Wirkstoffe
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2295031A2

  公开（公告）日：2011-03-16

  Beschrieben wird eine kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zubereitung, enthaltend eine, zwei oder mehr Verbindungen der Formel (I) und/oder ein pharmazeutisch akzeptables Salz einer solchen Verbindung, (i) zur Anwendung in einem Verfahren zur Vorbeugung, Behandlung oder Verringerung von Cellulite, und/oder (ii) in einer ausreichenden Menge - zum Reduzieren der in subkutanem Fettgewebe enthaltenen Lipidmenge, und/oder - zum Hemmen der Differenzierung von Preadipozyten, und/oder - zum Hemmen der Lipogenese in Adipozyten, wobei die Reste R1 bis R8, unabhängig voneinander, Wasserstoff, Hydroxy oder C1-C4-Alkoxy bedeuten, und/oder zwei benachbarte Reste gemeinsam eine Methylendioxygruppe bilden. Beschrieben werden auch entsprechende Verfahren sowie Verwendungen.

  本文描述了一种含有一种、两种或多种式（I）化合物和/或此类化合物的药学上可接受的盐的化妆品、皮肤病或药物制剂、 (i) 用于预防、治疗或减少脂肪团的方法，和/或 (ii) 其用量足以 - 减少皮下脂肪组织中的脂质含量，和/或 - 抑制前脂肪细胞的分化，和/或 - 抑制脂肪细胞的脂肪生成、 其中 R1 至 R8 自由基分别为氢、羟基或 C1-C4- 烷氧基，和/或两个相邻自由基共同形成亚甲二氧基。还描述了相应的方法和用途。
• NOVEL METHOD FOR PREPARING PTEROCARPAN
  申请人：Hur Hor-Gil

  公开号：US20130130332A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to a novel method for preparing pterocarpan from isoflavan-4-ol. With the use of the method of the present invention, the absolute configuration of C3 and C4 positions on the B-ring of isoflavan-4-ols is maintained identically also in pterocarpans, and thus, enantiopure pterocarpans can be efficiently prepared.
• US8633203B2
  申请人：——

  公开号：US8633203B2

  公开（公告）日：2014-01-21
• US8765420B2
  申请人：——

  公开号：US8765420B2

  公开（公告）日：2014-07-01
• Some photochemical and oxidative conversions of pterocarpans and isoflavans: functional requirements for cyclization of isoflavans to pterocarpans
  作者：Jaco C. Breytenbach、Jan J. van Zyl、Pieter J. van der Merwe、Gerhardus J. H. Rall、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810002684

  日期：——

  9-methylenedioxy-ring system. Oxidative conversions of 2′,7-dihydroxyisoflavans to pterocarpans with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone in methanol may proceed via unstable quinone methides, or via 4-carbocation intermediates after hydride abstraction. However, appropriate 2′-hydroxy-4′-methoxy-disubstitution provides the first example of selective aromatic methoxylation of the B-ring under oxidative conditions.

  翼果烷在甲醇或乙酸中的光解提供了通过C环裂变和溶剂解获得4-官能化2'-羟基-3,4-反-异黄酮的第一个通用方法，也是直接方法。自发再循环到罗汉果烷受功能依赖因素的控制，例如有效的4位碳负离子的离域作用和醌-甲基化物中间体的形成。在分离的情况下，在8，9-亚甲基二氧基环系统裂变后，通过溶剂分解也可将光还原为异黄烷或形成8-羟基-9-甲氧基甲氧基翼果烷。在甲醇中用2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌将2'，7-二羟基异黄酮氧化为翼果烷的方法可能是通过不稳定的醌甲基化物或通过氢化物提取后的4-碳酸化中间体。然而，合适的2'-羟基-4'-甲氧基二取代提供了在氧化条件下B环的选择性芳族甲氧基化的第一个例子。