2-(acetylamino)-9-[2-O-acetyl-3-azido-3,5-dideoxy-5-(triisopropylsilyl)ethynyl-β-D-ribofuranosyl]-6-(diphenylcarbamoyloxy)-9H-purine | 1384524-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-(acetylamino)-9-[2-O-acetyl-3-azido-3,5-dideoxy-5-(triisopropylsilyl)ethynyl-β-D-ribofuranosyl]-6-(diphenylcarbamoyloxy)-9H-purine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2-[2-acetamido-6-(diphenylcarbamoyloxy)purin-9-yl]-4-azido-5-[3-tri(propan-2-yl)silylprop-2-ynyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1384524-73-5
• 化学式: C₃₈H₄₅N₉O₆Si
• 分子量: 751.918
• InChiKey: MHNJVQVNNROSFA-NNAJYLLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.24
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(acetylamino)-9-[2-O-acetyl-3-azido-3,5-dideoxy-5-(triisopropylsilyl)ethynyl-β-D-ribofuranosyl]-6-(diphenylcarbamoyloxy)-9H-purine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以224 mg的产率得到Flacourtoside F
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Triazole-linked Analogues of RNA (^TLRNA)

  摘要：

  我们开发了一种三唑连接的 RNA 类似物（TLRNA）。以 d-xylose 为原料制备了含有天然核碱基的单体核糖核苷类似物，从而获得了克级数量的伸长单位。单体核糖核苷类似物的皱缩与天然核糖核苷类似，更倾向于北型构象。在固体支持物上通过铜催化的惠斯根环化反应进行的高效伸长反应被用于合成三核苷酸。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.403
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-环己烯-1,2-二羰基二氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.92h， 生成 2-(acetylamino)-9-[2-O-acetyl-3-azido-3,5-dideoxy-5-(triisopropylsilyl)ethynyl-β-D-ribofuranosyl]-6-(diphenylcarbamoyloxy)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Triazole-linked Analogues of RNA (^TLRNA)

  摘要：

  我们开发了一种三唑连接的 RNA 类似物（TLRNA）。以 d-xylose 为原料制备了含有天然核碱基的单体核糖核苷类似物，从而获得了克级数量的伸长单位。单体核糖核苷类似物的皱缩与天然核糖核苷类似，更倾向于北型构象。在固体支持物上通过铜催化的惠斯根环化反应进行的高效伸长反应被用于合成三核苷酸。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.403