1-[2-O-acetyl-3-azido-3,5-dideoxy-5-(triisopropylsilyl)ethynyl-β-D-ribofuranosyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2,4-dione | 1384524-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-O-acetyl-3-azido-3,5-dideoxy-5-(triisopropylsilyl)ethynyl-β-D-ribofuranosyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2,4-dione
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-azido-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-[3-tri(propan-2-yl)silylprop-2-ynyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1384524-71-3
• 化学式: C₂₂H₃₃N₅O₅Si
• 分子量: 475.62
• InChiKey: FZJMCSYXKODEIX-CWJKEVGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,3-bis(2-fluorophenyl)acrylate 、 1-[2-O-acetyl-3-azido-3,5-dideoxy-5-(triisopropylsilyl)ethynyl-β-D-ribofuranosyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2,4-dione 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以229 mg的产率得到2-(acetylamino)-9-[2-O-acetyl-3-azido-3,5-dideoxy-5-(triisopropylsilyl)ethynyl-β-D-ribofuranosyl]-6-(diphenylcarbamoyloxy)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Triazole-linked Analogues of RNA (^TLRNA)

  摘要：

  我们开发了一种三唑连接的 RNA 类似物（TLRNA）。以 d-xylose 为原料制备了含有天然核碱基的单体核糖核苷类似物，从而获得了克级数量的伸长单位。单体核糖核苷类似物的皱缩与天然核糖核苷类似，更倾向于北型构象。在固体支持物上通过铜催化的惠斯根环化反应进行的高效伸长反应被用于合成三核苷酸。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.403
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-[2-O-acetyl-3-azido-3,5-dideoxy-5-(triisopropylsilyl)ethynyl-β-D-ribofuranosyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Triazole-linked Analogues of RNA (^TLRNA)

  摘要：

  我们开发了一种三唑连接的 RNA 类似物（TLRNA）。以 d-xylose 为原料制备了含有天然核碱基的单体核糖核苷类似物，从而获得了克级数量的伸长单位。单体核糖核苷类似物的皱缩与天然核糖核苷类似，更倾向于北型构象。在固体支持物上通过铜催化的惠斯根环化反应进行的高效伸长反应被用于合成三核苷酸。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.403