(2R,4S)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-trifluoromethylpentan-4-olide | 307298-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,4S)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-trifluoromethylpentan-4-olide
• 英文别名: (3R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-(trifluoromethyl)oxolan-2-one
• CAS: 307298-18-6
• 化学式: C₁₂H₂₁F₃O₃Si
• 分子量: 298.378
• InChiKey: ABZGSYOGSAEDSI-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-trifluoromethylpentan-4-olide 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (2'R)-α-D-5'-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxy-2'-trifluoromethyluridine
  参考文献：
  名称：

  由α-三氟甲基-α，β-不饱和酯合成2′，3′-二脱氧-2′-三氟甲基核苷。

  摘要：

  在DMF / HMPA中用FSO（2）CF（2）CO（2）Me和CuI处理α-溴-α，β-不饱和酯2构成了制备α-三氟甲基-α，β的新合成方案-不饱和酯3.（Z）/（E）-乙基3-[（（S）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基] -2-溴-2-丙酸酯（2e）的三氟甲基化衍生自1-（R）-甘油醛丙酮化物的）生成关键中间体α-三氟甲基-α，β-不饱和酯3e。将其转化为异头乙酸酯8a和8b，并用于合成许多2'，3'-二脱氧-2'-三氟甲基核苷。

  DOI：

  10.1021/jo005520r
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-(+)-2-Brom-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylsaeure-ethylester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 copper(l) iodide 、 氢气 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.83h， 生成 (2R,4S)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-trifluoromethylpentan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  由α-三氟甲基-α，β-不饱和酯合成2′，3′-二脱氧-2′-三氟甲基核苷。

  摘要：

  在DMF / HMPA中用FSO（2）CF（2）CO（2）Me和CuI处理α-溴-α，β-不饱和酯2构成了制备α-三氟甲基-α，β的新合成方案-不饱和酯3.（Z）/（E）-乙基3-[（（S）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基] -2-溴-2-丙酸酯（2e）的三氟甲基化衍生自1-（R）-甘油醛丙酮化物的）生成关键中间体α-三氟甲基-α，β-不饱和酯3e。将其转化为异头乙酸酯8a和8b，并用于合成许多2'，3'-二脱氧-2'-三氟甲基核苷。

  DOI：

  10.1021/jo005520r

文献信息

• Synthesis of Novel <scp>l</scp>-2‘,3‘-Dideoxy-2‘-trifluoromethyl-4‘- thiocytidines from <i>α</i>-Trifluoromethyl-<i>α</i>,<i>β</i>-unsaturated Ester
  作者：Xingang Zhang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/jo0159690

  日期：2002.2.1

  A short and efficient synthesis of L-2',3'-dideoxy-2 -trifluoromethyl-4'-thiocytidines is described. (2R,4S/2S,4S)5-(tert-Butyldimethylsiloxy)-2-trifluoromethylpentan-4- olide (3a and 3b) are prepared from alpha-trifluoromethyl-alpha,beta-unsaturated ester (1) in three steps and converted to compounds 6a and 6b. The corresponding 1-O-acetyl derivatives 8a and 8b were obtained via the usual Pummerer rearrangement from 6a and 6b in two steps, which were in turn used to synthesize L-4'-thiocytidines 10a and 10b.