methylboronic acid pinanediol ester | 132562-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methylboronic acid pinanediol ester
• 英文别名: 2,4,9,9-Tetramethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decane
• CAS: 132562-10-8
• 化学式: C₁₁H₁₉BO₂
• 分子量: 194.082
• InChiKey: HDEAXDWSHFKERM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylboronic acid pinanediol ester 在 盐酸 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 D-1-[6-(N,N-dibenzylamino)-6-(benzyloxycarbonyl)-trans-hex-2-enoylamino]ethylboronic acid pinanediol ester
  参考文献：
  名称：

  猕猴桃R39 dd-肽酶和肽聚糖模拟硼酸酯抑制剂之间的复合物的晶体结构：过渡态类似物的催化机理的解释。

  摘要：

  的马杜拉放线菌R39 DD 1-肽是一种细菌的低分子量C类青霉素结合蛋白。先前已经显示催化水解和小的氨解d -alanyl- d丙氨酸端接肽，尤其是那些具有一个侧链模仿阀杆肽前体的氨基末端到细菌细胞壁。本文描述的合成（d -α-aminopimelylamino） - d -1-乙基硼酸，设计为R39的肽聚糖模拟物的过渡态类似物抑制剂DD 1-肽。发现硼酸酯是具有K i的肽酶的有效抑制剂。值为32±6 nM。由于它的结合强度是类似肽底物的30倍，因此硼酸酯很可能是过渡态类似物。抑制性复合物的晶体结构显示出硼酸酯共价键合到亲核活性位点Ser49。氨基庚二烯侧链结合到先前鉴定为对该部分特异的位点。在氧阴离子孔中保持一种硼酸氧。另一个占据酰化的离去基团位点或去酰化的亲核基团位点，似乎与氢键合到Ser 298的羟基上。Ser49氧似乎与氢键合到Lys 52上。在催化过程中的结构确实类似于高能四面体中间体，Ser

  DOI：

  10.1021/bi100757c
• 作为产物：
  描述：

  甲基硼酸 、 4,6,6-三甲基二环[3.1.1]庚烷-3,4-二醇 在 sodium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到methylboronic acid pinanediol ester
  参考文献：
  名称：

  猕猴桃R39 dd-肽酶和肽聚糖模拟硼酸酯抑制剂之间的复合物的晶体结构：过渡态类似物的催化机理的解释。

  摘要：

  的马杜拉放线菌R39 DD 1-肽是一种细菌的低分子量C类青霉素结合蛋白。先前已经显示催化水解和小的氨解d -alanyl- d丙氨酸端接肽，尤其是那些具有一个侧链模仿阀杆肽前体的氨基末端到细菌细胞壁。本文描述的合成（d -α-aminopimelylamino） - d -1-乙基硼酸，设计为R39的肽聚糖模拟物的过渡态类似物抑制剂DD 1-肽。发现硼酸酯是具有K i的肽酶的有效抑制剂。值为32±6 nM。由于它的结合强度是类似肽底物的30倍，因此硼酸酯很可能是过渡态类似物。抑制性复合物的晶体结构显示出硼酸酯共价键合到亲核活性位点Ser49。氨基庚二烯侧链结合到先前鉴定为对该部分特异的位点。在氧阴离子孔中保持一种硼酸氧。另一个占据酰化的离去基团位点或去酰化的亲核基团位点，似乎与氢键合到Ser 298的羟基上。Ser49氧似乎与氢键合到Lys 52上。在催化过程中的结构确实类似于高能四面体中间体，Ser

  DOI：

  10.1021/bi100757c