ethyl 5-phenyl-3,5-dioxopentanoate | 86969-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-phenyl-3,5-dioxopentanoate
• 英文别名: ethyl 3,5-dioxo-5-phenylpentanoate；α-benzoylacetoacetic acid ethyl ester；Ethyl benzoylacetoacetate
• CAS: 86969-12-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: JHCGIFHFABXVNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-190 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-phenyl-3,5-dioxopentanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到5-phenyl-3,5-dioxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of acylation of dilithium salts of .beta.-keto esters: an efficient synthesis of anibine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a012
• 作为产物：
  描述：

  (3-oxo-3-phenyl-propionyl)-malonic acid diethyl ester 在 水 作用下， 生成 ethyl 5-phenyl-3,5-dioxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Budzynski, Roczniki Chemii, 1953, vol. 27, p. 242,244

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Variations on the Blaise Reaction: Synthesis of 3,5-Dioxopentanoates and 3-Amino-5-oxopent-3-enoates
  作者：H. Rao、Nandurka Muthanna

  DOI：10.1055/s-0035-1561662

  日期：——

  (α-cyano ketones) with ethyl bromoacetate. The reaction is a variation on the classical Blaise reaction, tuned to the synthesis of trifunctional compounds having 3,5-diketo ester or 3-enamino 5-keto ester functional groups. Our studies revealed that the Blaise reaction on the nitrile occurs in preference to the Reformatsky reaction on the neighboring ketone when the two functional groups are in a geminal

  我们通过锌介导的现成 3-氧代丙腈缩合，实现了多种 3,5-二氧代戊酸酯（3,5-二酮酯）和 3-amino-5-oxopent-3-enoates 的简便合成。 α-氰基酮）与溴乙酸乙酯。该反应是经典 Blaise 反应的变体，用于合成具有 3,5-二酮酯或 3-烯氨基 5-酮酯官能团的三官能化合物。我们的研究表明，当两个官能团处于孪生关系时，腈上的 Blaise 反应优先于相邻酮上的 Reformatsky 反应发生，如在 α-氰基酮中发现的，可能是由于锌络合导致亲电性增加腈。
• Ramoplanin derivatives possessing antibacterial activity
  申请人：Raju G. Bore

  公开号：US20060211603A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Novel ramoplanin derivatives are disclosed. These ramoplanin derivatives exhibit antibacterial activity. As the compounds of the subject invention exhibit potent activities against gram positive bacteria, they are useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  新型拉莫普兰衍生物已被披露。这些拉莫普兰衍生物表现出抗菌活性。由于本发明的化合物对革兰氏阳性细菌表现出强效活性，它们是有用的抗微生物药剂。该化合物的合成方法和使用方法也已被披露。
• 2-(2-aryl-2-oxoalkylidene) analogs of-3,5-pyridinedicarboxylic acid
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04732898A1

  公开（公告）日：1988-03-22

  The present invention are 2-(2-aryl-2-oxo-alkylidene) analogs of 1,2,3,4-tetrahydropyridine-3,5-pyridinecarboxylic acids and particularly esters thereof having valuable calcium antagonist and positive inotropic activity useful in the treatment of cardiovascular disorders, pharmaceutical compositions and methods of use therefor.

  本发明涉及1,2,3,4-四氢吡啶-3,5-吡啶羧酸的2-(2-芳基-2-氧代-烷基亚基)类似物，特别是其具有有价值的钙拮抗剂和正性肌力作用的酯类，在治疗心血管疾病中有用，还涉及制药组合物和使用方法。
• Antitumor agents 270. Novel substituted 6-phenyl-4H-furo[3,2-c]pyran-4-one derivatives as potent and highly selective anti-breast cancer agents
  作者：Yizhou Dong、Qian Shi、Kyoko Nakagawa-Goto、Pei-Chi Wu、Susan L. Morris-Natschke、Arnold Brossi、Kenneth F. Bastow、Jing-Yu Lang、Mien-Chie Hung、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.049

  日期：2010.1

  synthesized and evaluated as novel anti-breast cancer agents. Compounds 10–13, 23, 25, and 27 showed potent inhibition against the SK-BR-3 breast cancer cell line. Importantly, 25 and 27 showed the highest cancer cell line selectivity, being approximately 100–250-fold more potent against SK-BR-3 (ED50 0.28 and 0.44 μM, respectively) compared with other cancer cell lines tested. In addition, 25 displayed

  6-Phenyl-4 H -furo [3,2 - c ]pyran-4-one 衍生物基于新 tashinlactone ( 1 ) 被合成并评估为新型抗乳腺癌药物。化合物10-13，23，25，和27显示出针对SK-BR-3乳腺癌细胞系有效抑制。重要的是，25和27显示出最高的癌细胞系选择性，与其他测试的癌细胞系相比，对 SK-BR-3（ED 50分别为 0.28 和 0.44 μM）的效力大约高出 100-250 倍。此外，25对正常乳腺细胞系 184A1 和 MCF10A 显示出低细胞毒性。化合物25和27值得在我们持续的项目中进一步研究，以生成和开发选择性抗乳腺癌药物。
• Synthesis of 1,3,5-Tricarbonyl Derivatives by Condensation of 1,3-Bis(silyl enol ethers) with Acid Chlorides
  作者：Thomas Rahn、Van T. H. Nguyen、T. H. Tam Dang、Zafar Ahmed、Karen Methling、Michael Lalk、Christine Fischer、Anke Spannenberg、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo062153w

  日期：2007.3.1

  A variety of 1,3,5-tricarbonyl derivatives were prepared by reaction of 1,3-bis(silyl enol ethers) with acid chlorides under mild conditions. This includes reactions of both aromatic and aliphatic acid chlorides and bis(acid chlorides). The yields vary depending on the type of acid chloride employed.

  在温和的条件下，通过1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与酰氯的反应，可以制得各种1,3,5-三羰基衍生物。这包括芳族和脂族酰氯与双（酰氯）的反应。收率根据所用酰氯的类型而变化。