(Z)-5-iodo-4-methyl-2-methylidenepent-4-ene-1,3-diol | 866548-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (Z)-5-iodo-4-methyl-2-methylidenepent-4-ene-1,3-diol
• CAS: 866548-75-6
• 化学式: C₇H₁₁IO₂
• 分子量: 254.068
• InChiKey: KVJKEAVQAARDGJ-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-iodo-4-methyl-2-methylidenepent-4-ene-1,3-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-[(Z)-3-Iodo-2-methyl-prop-2-en-(Z)-ylidene]-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-SNF4435 C和（+）-SNF4435 D的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了免疫抑制剂聚酮化合物SNF4435 C和D的收敛，仿生全合成。合成途径具有立体选择性和区域选择性[3,3]-σ重排以及高产率的斯蒂勒偶联/ 8pi-6pi电环化级联反应。

  DOI：

  10.1021/ol051790q
• 作为产物：
  描述：

  2-iodoprop-2-en-1-ol 、 (Z)-3 -iodo-2-methylacrylaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (Z)-5-iodo-4-methyl-2-methylidenepent-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-SNF4435 C和（+）-SNF4435 D的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了免疫抑制剂聚酮化合物SNF4435 C和D的收敛，仿生全合成。合成途径具有立体选择性和区域选择性[3,3]-σ重排以及高产率的斯蒂勒偶联/ 8pi-6pi电环化级联反应。

  DOI：

  10.1021/ol051790q