4-(8-bromo-2,3-diphenylquinoxalin-5-yl)-N,N-diphenylaniline | 1404490-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(8-bromo-2,3-diphenylquinoxalin-5-yl)-N,N-diphenylaniline
• 英文别名: TPA-DPQ-Br
• CAS: 1404490-55-6
• 化学式: C₃₈H₂₆BrN₃
• 分子量: 604.549
• InChiKey: FICXXYIQDHFSDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-257 °C
• 沸点：
  693.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.86
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(8-bromo-2,3-diphenylquinoxalin-5-yl)-N,N-diphenylaniline 、 5-formylthieno[3,2-b]thiophen-2-ylboronic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 ammonium acetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-2-cyano-3-(5-{8-[4-(diphenylamino)phenyl]-2,3-diphenylquinoxalin-5-yl}thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  有机染料与缺电子的二苯基喹喔啉部分对染料敏化太阳能电池的结构-性能相关性

  摘要：

  公开了基于七种新型染料的染料敏化太阳能电池（DSSC）的高性能。在此，报道了一系列有意设计的偶极有机染料的合成，电化学和光物理性质及其在DSSC中的应用。七种有机染料的分子结构由作为电子供体的三苯胺基，作为电子受体的氰基丙烯酸和集成在电子供体和受体部分之间的π共轭间隔基中的缺电子二苯基喹喔啉部分组成。基于染料DJ104的DSSC给出了8.06％的最佳整体电池性能；在相同的实验条件下，基于标准N719染料的DSSC的效率为8.82％。由于强大的内部电荷转移跃迁以及缺电子的二苯基喹喔啉降低这些有机染料的能隙的作用，入射光子-电子转换效率的光谱范围扩展到了近红外区域的起点。在这些有机染料中，结合的四苯基链段作为疏水性屏障有效地减慢了TiO 2与电解质之间的电荷复合，并提高了光电压，这与它们的Ru II相当同行。详细的光谱研究揭示了染料结构与电池性能的相关性，从而可以在未来设计高效的光收集有机染料。

  DOI：

  10.1002/chem.201402342
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-(8-bromo-2,3-diphenylquinoxalin-5-yl)-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  三苯胺基喹喔啉丙二腈及其合成方法以及检测CN-的方法

  摘要：

  本发明公开三苯胺基喹喔啉丙二腈及其合成方法以及检测CN‑的方法，三苯胺基喹喔啉丙二腈的分子式为三苯胺基喹喔啉丙二腈的合成方法包括：中间体DPQ的合成；由中间体DPQ合成中间体TPA‑DPQ‑Br；由中间体TPA‑DPQ‑Br合成中间体TPA‑DPQ‑CHO；三苯胺基喹喔啉丙二腈TPA‑DPQ‑MT的合成。三苯胺基喹喔啉丙二腈荧光检测CN‑的方法：通过肉眼观察、紫外‑可见吸收光谱或荧光光谱识别待测样品中是否有CN‑。本发明公开的三苯胺基喹喔啉丙二腈及其合成方法以及检测CN‑的方法有效降低了CN‑的检出限，增强了CN‑检测的抗离子干扰能力。

  公开号：

  CN113045506A

文献信息

• High-Performance Dipolar Organic Dyes with an Electron-Deficient Diphenylquinoxaline Moiety in the π-Conjugation Framework for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Sie-Rong Li、Chuan-Pei Lee、Hui-Tung Kuo、Kuo-Chuan Ho、Shih-Sheng Sun

  DOI：10.1002/chem.201201000

  日期：2012.9.17

  easily prepared dipolar organic dyes and their application in dye‐sensitized solar cells (DSSCs). For the six organic dyes, the molecular structures comprised a triphenylamine group as an electron donor, a cyanoacrylic acid as an electron acceptor, and an electron‐deficient diphenylquinoxaline moiety integrated in the π‐conjugated spacer between the electron donor and acceptor moieties. The incorporation

  我们在此报告了一系列易于制备的偶极有机染料的合成，电化学和光物理性质，以及它们在染料敏化太阳能电池（DSSC）中的应用。对于这六种有机染料，分子结构包括三苯胺基团作为电子供体，氰基丙烯酸作为电子受体，以及缺电子的二苯基喹喔啉部分整合在电子供体和受体部分之间的π共轭间隔基中。缺电子的二苯基喹喔啉部分的结合有效地减少了染料的能隙，并广泛地扩展了光谱覆盖范围。基于染料的DSSC 6产生的最佳电池整体性能为7.35％，在相同的实验条件下，这相当于基于标准N719染料的DSSC固有效率的约79％。在所研究的六种染料中，基于染料6的DSSC的高性能归因于TiO 2表面高染料负载，快速染料再生和有效阻碍电荷重组的综合作用。