5,8-二溴-2,3-二苯基喹喔啉 | 94544-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 5,8-二溴-2,3-二苯基喹喔啉
• 英文名称: 5,8-dibromo-2,3-diphenylquinoxaline
• 英文别名: 5,8-dibromo-2,3-bis(phenyl)quinoxaline
• CAS: 94544-77-1
• 化学式: C₂₀H₁₂Br₂N₂
• 分子量: 440.137
• InChiKey: LELMSURPXIAXOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-二溴-2,3-二苯基喹喔啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(8-bromo-2,3-diphenylquinoxalin-5-yl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  表面活性剂介导的新型p-型染料敏化太阳能电池制备的新型含2,3-二苯基喹喔啉的有机DA-π-A和氧化镍光阴极

  摘要：

  染料敏化太阳能电池（DSSC）是最有前途的有机光伏电池之一。从理论上预测，结合n型和p型DSSC的串联电池的优化效率为43％。p型半电池限制了达到最佳性能的瓶颈，特别是缺少合适的半导体材料作为光电阴极。在这方面，我们报道了使用化学共沉淀法的表面活性剂介导的氧化镍纳米材料的合成。XRD，SEM，XPS，EDS和BET对新材料进行了全面表征。BET结果表明用表面活性剂合成的氧化镍纳米颗粒比常规的具有更高的表面积。此外，以新制备的NiO为光电阴极，制备了用于p型染料敏化太阳能电池的分子结构内结合有缺电子二苯基喹喔啉的新型有机染料。新的有机染料由羧酸作为锚定基团，三苯胺作为电子供体，2,3-二苯基喹喔啉作为辅助受体部分，2-亚甲基丙二腈作为电子受体并与噻吩，3,4-亚乙基二氧噻吩连接，并且2， 2'-联噻吩作为π-间隔基。具有单锚组的敏化剂（2-亚甲基丙二腈作为电子受体，与噻吩，3,4-乙撑二氧噻吩和2

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.12.042
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5,8-二溴-2,3-二苯基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  杂芳族发色团作为间隔物插入寡（三乙炔）中后显着增强的荧光

  摘要：

  继续先前关于通过在两个 (E)-hex-3-ene-1,5-diyne ((E)-制备了一系列新的三聚体杂化低聚物（14-18 和 22-24，图 2）（图 1-3） 1,2-二乙炔乙烯，DEE）部分（图 1）。使用的间隔物是缺电子（喹喔啉基杂环，哒嗪）​​和富电子（2,2'-联噻吩，9,9-二辛基-9H-芴）发色团。使用 19-21（方案 4），基于共价炔偶联和超分子组装，合成了一系列过渡金属配合物作为纳米级支架的潜在前体。UV/VIS 光谱（图 3）显示，大多数间隔物提供了具有扩展 π 电子离域的异质三聚体。与 DEE 二聚体 13 和同源三聚体 12 相比，新的混合生色团显示出显着增强的荧光（图 5）。这种发射强度的增加似乎是这些系统的一般特征：即使间隔分子是非荧光的，相应的异源三聚体也可能显示出强发射（表 2）。新杂化生色团的氧化还原特性通过循环伏安法 (CV) 和旋转盘伏安法 (RDV)

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200207)85:7<2195::aid-hlca2195>3.0.co;2-g

文献信息

• Structure-Performance Correlations of Organic Dyes with an Electron-Deficient Diphenylquinoxaline Moiety for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Sie-Rong Li、Chuan-Pei Lee、Po-Fan Yang、Chia-Wei Liao、Mandy M. Lee、Wei-Lin Su、Chun-Ting Li、Hao-Wu Lin、Kuo-Chuan Ho、Shih-Sheng Sun

  DOI：10.1002/chem.201402342

  日期：2014.8.4

  The high performances of dye‐sensitized solar cells (DSSCs) based on seven new dyes are disclosed. Herein, the synthesis and electrochemical and photophysical properties of a series of intentionally designed dipolar organic dyes and their application in DSSCs are reported. The molecular structures of the seven organic dyes are composed of a triphenylamine group as an electron donor, a cyanoacrylic

  公开了基于七种新型染料的染料敏化太阳能电池（DSSC）的高性能。在此，报道了一系列有意设计的偶极有机染料的合成，电化学和光物理性质及其在DSSC中的应用。七种有机染料的分子结构由作为电子供体的三苯胺基，作为电子受体的氰基丙烯酸和集成在电子供体和受体部分之间的π共轭间隔基中的缺电子二苯基喹喔啉部分组成。基于染料DJ104的DSSC给出了8.06％的最佳整体电池性能；在相同的实验条件下，基于标准N719染料的DSSC的效率为8.82％。由于强大的内部电荷转移跃迁以及缺电子的二苯基喹喔啉降低这些有机染料的能隙的作用，入射光子-电子转换效率的光谱范围扩展到了近红外区域的起点。在这些有机染料中，结合的四苯基链段作为疏水性屏障有效地减慢了TiO 2与电解质之间的电荷复合，并提高了光电压，这与它们的Ru II相当同行。详细的光谱研究揭示了染料结构与电池性能的相关性，从而可以在未来设计高效的光收集有机染料。
• A General Strategy to Enhance the Performance of Dye-Sensitized Solar Cells by Incorporating a Light-Harvesting Dye with a Hydrophobic Polydiacetylene Electrolyte-Blocking Layer
  作者：Mekonnen Abebayehu Desta、Chia-Wei Liao、Shih-Sheng Sun

  DOI：10.1002/asia.201601722

  日期：2017.3.16

  recombination effectively and enhance light harvesting in dye‐sensitized solar cells (DSSCs) is demonstrated by the design of a new dipolar organic dye functionalized with a diacetylene unit, which is capable of undergoing a photoinduced crosslinking reaction to generate a hydrophobic polydiacetylene layer. The polydiacetylene layer serves as an electrolyte‐blocking layer that effectively blocks the

  一种有效抑制电荷复合并增强染料敏化太阳能电池（DSSCs）的光收集的独特策略，是通过设计一种新型的以二乙炔单元官能化的偶极有机染料来实现的，该偶极有机染料能够进行光诱导的交联反应以生成一种双极性有机染料。疏水聚二乙炔层。聚二乙炔层用作电解质阻挡层，可有效阻挡氧化还原介体的进入并抑制暗电流，并且由于将能量有效转移至偶极染料，因此在光收集中也发挥了作用。从单体染料（J SC = 13.5 mA cm -2，V oc = 0.728 V，填充系数= 0.73，η = 7.17％）至AM 1.5条件下的交联染料（J SC = 14.9 mA cm -2，V oc = 0.750 V，填充系数= 0.74，η = 8.27％）。
• Quinoxaline derivatives with broadened absorption patterns
  作者：Lidia Marin、Laurence Lutsen、Dirk Vanderzande、Wouter Maes

  DOI：10.1039/c3ob41059e

  日期：——

  Quinoxaline-based semiconducting materials are currently of high interest in the field of organic photovoltaics. The number of structural variations employed has been, however, quite limited to date. In this paper we report on the synthesis of a series of quinoxaline monomers and triads with improved optical features. This was achieved by using conjugated linkers, i.e. ethenyl, butadienyl and/or aryl groups, to graft the solubilizing alkyl side chains onto the central quinoxaline core. The influence of the appended groups on the light-harvesting properties of the materials is briefly discussed.

  喹喘啉基半导体材料目前在有机光伏领域备受关注。然而，迄今为止所采用的结构变化种类相当有限。本文报道了一系列具有改善光学特性的喹喘啉单体和三体的合成。通过使用共轭连接体（即乙烯基、丁二烯基和/或芳基）将增溶的烷基侧链嫁接到中心喹喘啉核心上，实现了这一目标。简要讨论了所附加基团对材料的光捕获特性的影响。
• 一种5-(8-溴-2,3-二苯基喹喔啉-5-yl)噻吩- 2-甲醛的合成方法
  申请人：西安瑞联新材料股份有限公司

  公开号：CN106892908B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明属于有机电致发光材料技术领域，公开了一种5‑(8‑溴‑2,3‑二苯基喹喔啉‑5‑yl)噻吩‑2‑甲醛的合成方法，本发明是1,2‑二胺苯依次与SOCl2、溴素等反应得到中间物1；2‑噻吩甲醛依次与乙二醇、正丁基锂等反应得到中间物2；两个中间物经SUZUKI反应产物再与甲酸反应得到目标产品，分子式为C25H15BrN2OS。本发明合成产品是橙色固体粉末，无机械杂质，易溶于THF，甲苯，其合成方法简单，易于工业化生产，而且本发明基于喹喔啉制备的的光伏材料具有HOMO能级比较低的特点，有利于提高最终制备的OLED材料的化学稳定性，在制备光电发光器件或光电显示器方面具有潜在的应用价值。
• QUINOXALINE DERIVATIVES AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODES COMPRISING THE SAME
  申请人：Huang Heh-Lung

  公开号：US20120305901A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  A quinoxaline derivative represented by Formula (I) of or Formula (II) of is provided. In Formula (I) or (II), R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are, independently, hydrogen, halogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, aryl or heteroaryl, for example phenyl, furyl, thienyl, pyridyl, pyrimidyl, benzothiazolyl or benzoimidazolyl. The disclosure also provides an organic light-emitting diode including the quinoxaline derivative.

  提供了一种由化学式（I）或（II）表示的喹喔啉衍生物。在化学式（I）或（II）中，R1、R2、R3和R4独立地表示氢、卤素、甲基、乙基、丙基、丁基、芳基或杂环芳基，例如苯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、苯并噻唑基或苯并咪唑基。该公开还提供了包括该喹喔啉衍生物的有机发光二极管。