isoatisine | 510-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isoatisine
• 英文别名: Isoatisin；(1R,2S,4S,6R,7S,10S,11R,12S)-11-methyl-5-methylidene-13-oxa-16-azahexacyclo[9.6.3.24,7.01,10.02,7.012,16]docosan-6-ol
• CAS: 510-38-3；111001-27-5；111001-28-6
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₂
• 分子量: 343.51
• InChiKey: NPIYQNRBTZBZPJ-RCZXYKHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoatisine 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 19-oxodihydroatisine
  参考文献：
  名称：

  Huebner; Jacobs, Journal of Biological Chemistry, 1947, vol. 170, p. 515,517

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 isoatisine
  参考文献：
  名称：

  13 atisine和veatchine-C型的C核磁共振光谱法20种从-diterpenoid生物碱乌头和garrya物种

  摘要：

  通过25.03 MHz的傅里叶变换技术已获得了牛磺酸和小茴香碱型生物碱及其某些衍生物的13 C NMR光谱。借助于单频非共振质子去耦技术，可加性关系以及某些结构变化引起的影响，几乎所有共振都进行了自洽分配。的13个Ç NMR谱进行了分析，以确定在新的C结构测定使用的atisine和veatchine型生物碱的骨骼特征20 -diterpenoid生物碱。根据13 C NMR通过对atisine和veatchine的分析以及对atisine的温度依赖性研究，证明了这些生物碱中存在C-20差向异构体。甲13 Ç NMR在非离子型和离子型溶剂atisine的恶唑烷环的行为的研究表明，atisine的C-20差向异构体不溶液中的平衡混合物形式存在，并且不相互转换经由两性离子如先前报道。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88367-7

文献信息

• ATISINE: THE HETEROCYCLIC RING AND FUNCTIONAL GROUPS
  作者：O. E. Edwards、Tara Singh

  DOI：10.1139/v54-059

  日期：1954.5.1

  Evidence is presented which confirms the presence in atisine and isoatisine of vinylamine double bonds, an N-(β-hydroxyethyl) group, an exocyclic methylene group, and a secondary hydroxyl in an allylic relation to the latter. The size and substitution of the heterocyclic ring is discussed. The pyrolysis of atisine and isoatisine hydrochlorides to give a C₂₀H₂₉ON base is described.

  给出了证据，证实了atisine和isoatisine中存在乙烯胺双键、N-(β-羟乙基)基团、外环亚甲基基团和与后者相邻的次级羟基。讨论了杂环环的大小和取代。描述了atisine和isoatisine盐酸盐的热解反应，生成C20H29ON的碱性产物。
• Antiarrhythmic agents based on diterpenoid alkaloids
  作者：M. S. Yunusov

  DOI：10.1007/s11172-011-0098-7

  日期：2011.4

  Diterpenoid alkaloids comprise a large group of natural compounds produced by the plants of the genera Aconitum and Delphinium. Some of these compounds were found to manifest valuable pharmacological properties, including the unique antiarrhythmic activity. Allapinine (derived from the alkaloid lappaconitine) was approved as a drug. The investigation of the structure—activity relationship revealed structural elements responsible for the arrhythmogenic and antiarrhythmic properties.

  二萜生物碱包含一大类由乌头属和飞燕草属植物产生的天然化合物。其中一些化合物被发现表现出有价值的药理学特性，包括独特的抗心律失常活性。 Allapinine（源自生物碱lappaconitine）被批准作为药物。结构-活性关系的研究揭示了导致心律失常和抗心律失常特性的结构元件。
• The alkaloids of aconitum heterophyllum wall.: Isolation and characterization
  作者：S.W. Pelletier、R. Aneja、K.W. Gopinath

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)88238-2

  日期：1968.4

  has led to the isolation of seven new diterpene alkaloids. The weak base fraction yielded besides heteratisine, three more alkaloids designated as heterophyllisine, heterophylline, and heterophyllidine. These compounds are lactone alkaloids which are structurally related to heteratisine. The strong base fraction yielded besides atisine two new alkaloids, atidine and F-dihydroatisine, the latter previously

  摘要 通过对异叶乌头根基本成分的详细研究，分离出了七种新的二萜生物碱。除了heteratisine 之外，弱碱部分还产生了另外三种生物碱，分别称为heteratisine、heteratisine 和heteratisine。这些化合物是内酯生物碱，其结构与杂草碱有关。除了 atisine 之外，强碱部分还产生了两种新的生物碱，atidine 和 F-dihydroatisine，后者以前是作为 atisine 和 isoatisine 的还原产物遇到的。除了hetisine之外，还产生了非常强的碱部分，称为hetidine和hetisinone的生物碱。后者以前作为 hetisine 的化学转化产物遇到过。
• Conformational analysis of the oxazolidine and tetrahydro-1,3-oxazine ring of C20-diterpenoid alkaloid derivatives
  作者：S. William Pelletier、Naresh V. Mody、Haridutt K. Desai、Janet Finer-Moore、Jacek Nowacki、Balawant S. Joshi

  DOI：10.1021/jo00159a001

  日期：1983.6
• An unusual rearrangement of ajaconine: an example of a "disfavored" 5-endo-trigonal ring closure
  作者：S. William Pelletier、Naresh V. Mody

  DOI：10.1021/ja00496a043

  日期：1979.1