dihydroatisine | 17934-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dihydroatisine
• 英文别名: Dihydroatisin；F-Dihydroatisin；(1S,2S,4S,6R,7S,10R,11R)-13-(2-hydroxyethyl)-11-methyl-5-methylidene-13-azapentacyclo[9.3.3.24,7.01,10.02,7]nonadecan-6-ol
• CAS: 17934-91-7
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₂
• 分子量: 345.525
• InChiKey: KNYGXNFGZONVKK-BZDFKLGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醚 、 dihydroatisine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 isoatisine
  参考文献：
  名称：

  The Aconite Alkaloids. XXXI. A Partial Synthesis of Atisine, Isoatisine and Dihydroatisine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01597a077
• 作为产物：
  描述：

  isoatisine 在 甲醇 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 dihydroatisine
  参考文献：
  名称：

  ATISINE: THE HETEROCYCLIC RING AND FUNCTIONAL GROUPS

  摘要：

  给出了证据，证实了atisine和isoatisine中存在乙烯胺双键、N-(β-羟乙基)基团、外环亚甲基基团和与后者相邻的次级羟基。讨论了杂环环的大小和取代。描述了atisine和isoatisine盐酸盐的热解反应，生成C20H29ON的碱性产物。

  DOI：

  10.1139/v54-059

文献信息

• Antiarrhythmic agents based on diterpenoid alkaloids
  作者：M. S. Yunusov

  DOI：10.1007/s11172-011-0098-7

  日期：2011.4

  Diterpenoid alkaloids comprise a large group of natural compounds produced by the plants of the genera Aconitum and Delphinium. Some of these compounds were found to manifest valuable pharmacological properties, including the unique antiarrhythmic activity. Allapinine (derived from the alkaloid lappaconitine) was approved as a drug. The investigation of the structure—activity relationship revealed structural elements responsible for the arrhythmogenic and antiarrhythmic properties.

  二萜生物碱包含一大类由乌头属和飞燕草属植物产生的天然化合物。其中一些化合物被发现表现出有价值的药理学特性，包括独特的抗心律失常活性。 Allapinine（源自生物碱lappaconitine）被批准作为药物。结构-活性关系的研究揭示了导致心律失常和抗心律失常特性的结构元件。
• Jacobs; Craig, Journal of Biological Chemistry, 1942, vol. 143, p. 589,602
  作者：Jacobs、Craig

  DOI：——

  日期：——
• Lawson; Topps, Journal of the Chemical Society, 1937, p. 1642
  作者：Lawson、Topps

  DOI：——

  日期：——
• Dvornik; Edwards, Canadian Journal of Chemistry, 1957, vol. 35, p. 860,865
  作者：Dvornik、Edwards

  DOI：——

  日期：——
• Jacobs; Craig, Journal of Biological Chemistry, 1943, vol. 147, p. 567
  作者：Jacobs、Craig

  DOI：——

  日期：——