atisine | 466-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: atisine
• 英文别名: Atisin；Anthorine；(1S,2R,4S,6R,7S,10R,11R)-11-methyl-5-methylidene-16-oxa-13-azahexacyclo[9.6.3.24,7.01,10.02,7.013,17]docosan-6-ol
• CAS: 466-43-3；15674-46-1；62014-61-3
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₂
• 分子量: 343.51
• InChiKey: KWVIBDAKHDJCNY-LHCLZMBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-60°
• 沸点：
  478.76°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0455 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  atisine 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 isoatisine
  参考文献：
  名称：

  异叶乌头壁生物碱的分离与表征

  摘要：

  摘要 通过对异叶乌头根基本成分的详细研究，分离出了七种新的二萜生物碱。除了heteratisine 之外，弱碱部分还产生了另外三种生物碱，分别称为heteratisine、heteratisine 和heteratisine。这些化合物是内酯生物碱，其结构与杂草碱有关。除了 atisine 之外，强碱部分还产生了两种新的生物碱，atidine 和 F-dihydroatisine，后者以前是作为 atisine 和 isoatisine 的还原产物遇到的。除了hetisine之外，还产生了非常强的碱部分，称为hetidine和hetisinone的生物碱。后者以前作为 hetisine 的化学转化产物遇到过。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)88238-2
• 作为产物：
  描述：

  15-acetylatisine 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 isoatisine 、 atisine
  参考文献：
  名称：

  Conformational analysis of the oxazolidine and tetrahydro-1,3-oxazine ring of C20-diterpenoid alkaloid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00159a001

文献信息

• 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy of atisine and veatchine-type C20-diterpenoid alkaloids from aconitum and garrya species
  作者：Naresh V. Mody、S.William Pelletier

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88367-7

  日期：1978.1

  made. The 13C NMR spectra are also analyzed to identify skeletal features of the atisine and veatchine-type alkaloids of use in the structure determination of new C20-diterpenoid alkaloids. On the basis of the 13C NMR analysis of atisine and veatchine as well as a temperature-dependence study of atisine, the existence of C-20 epimers in these alkaloids is demonstrated. A 13C NMR study of the behavior

  通过25.03 MHz的傅里叶变换技术已获得了牛磺酸和小茴香碱型生物碱及其某些衍生物的13 C NMR光谱。借助于单频非共振质子去耦技术，可加性关系以及某些结构变化引起的影响，几乎所有共振都进行了自洽分配。的13个Ç NMR谱进行了分析，以确定在新的C结构测定使用的atisine和veatchine型生物碱的骨骼特征20 -diterpenoid生物碱。根据13 C NMR通过对atisine和veatchine的分析以及对atisine的温度依赖性研究，证明了这些生物碱中存在C-20差向异构体。甲13 Ç NMR在非离子型和离子型溶剂atisine的恶唑烷环的行为的研究表明，atisine的C-20差向异构体不溶液中的平衡混合物形式存在，并且不相互转换经由两性离子如先前报道。
• Inhibitors and enhancers of uridine diphosphate-glucuronosyltransferase 2B (UGT2B)
  申请人：Oliver Hu Yoa-Pu

  公开号：US20060040875A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  A UGT2B inhibitor capable of increasing the bio-availability of a drug, being a compound in a free base or a pharmaceutically acceptable salt form that is selected from the group consisting of: capillarisin, isorhamnetin, β-naphthoflavone, α-naphthoflavone, hesperetin, terpineol, (+)-limonene, β-myrcene, swertiamarin, eriodictyol, cineole, apigenin, baicalin, ursolic acid, isovitexin, lauryl alcohol, puerarin, trans-cinnamaldehyde, 3-phenylpropyl acetate, isoliquritigenin, paeoniflorin, gallic acid, genistein, glycyrrhizin, protocatechuic acid, ethyl myristate, umbelliferone, and a combination thereof. A UGT2B enhancer capable of enhancing the liver detoxification function in a subject, being a compound in a free base or a pharmaceutically acceptable salt form that is selected from the group consisting of: mordihydroguaiaretic acid, wogonin, trans-cinnamic acid, baicalein, quercetin, daidzein, oleanolic acid, homoorientin, hesperetin, narigin, neohesperidin, (+) epicatechin, hesperidin, liquiritin, eriodictyol, formononetin, quercitrin, genkwanin, kaempferol, isoquercitrin, (+)-catechin, naringenin, daidzin, (−)epicatechin, luteolin-7-glucoside, ergosterol, rutin, luteolin, ethyl myristate, apigenin, 3-phenylpropyl acetate, umbelliferone, glycyrrhizin, protocatechuic acid, poncirin, isovitexin, 6-gingerol, cineole, genistein, trans-cinnamaldehyde, and a combination thereof.

  一种能提高药物生物利用度的 UGT2B 抑制剂，是一种以游离碱或药学上可接受的盐形式存在的化合物，该化合物选自由以下组成的组：毛果芸香素、异鼠李素、β-萘甲黄酮、α-萘甲黄酮、橙皮素、松油醇、(+)-柠檬烯、β-月桂烯、獐牙菜素、麦角芹醇、仙客来、芹菜素、黄芩苷、熊果酸、异维A酸、月桂醇、月桂醇、葛根素、反式肉桂醛、3-苯基丙基乙酸酯、异栗苷元、芍药苷、没食子酸、染料木素、甘草苷、原儿茶酸、肉豆蔻酸乙酯、伞形酮，以及它们的组合。一种能增强受试者肝脏解毒功能的 UGT2B 增强剂，是一种游离碱或药学上可接受的盐形式的化合物，它选自以下组成的组：二氢愈创木脂酸、沃戈宁、反式肉桂酸、黄芩苷、槲皮素、大麦芽苷、齐墩果酸、荷包牡丹素、橙皮甙、新橙皮甙、(+)表儿茶素、橙皮甙、琉璃苣素、eriodictyol、福莫尼丁、槲皮素、genkwanin、山柰酚、异槲皮素、(+)-儿茶素、柚皮苷、戴德津、(-)表儿茶素、叶黄素-7-葡萄糖苷、麦角甾醇、芦丁、叶黄素、肉豆蔻酸乙酯、芹菜甙、3-苯基丙基乙酸酯、伞形酮、甘草甙、原儿茶酸、芍药甙、异黄酮甙、6-姜酚、辛烯醇、染料木素、反式肉桂醛，以及它们的组合。
• The basicity and steric configuration of the diterpene alkaloids veatchine and atisine
  作者：K. Wiesner、J. A. Edwards

  DOI：10.1007/bf02161241

  日期：1955.7
• An unusual rearrangement of ajaconine: an example of a "disfavored" 5-endo-trigonal ring closure
  作者：S. William Pelletier、Naresh V. Mody

  DOI：10.1021/ja00496a043

  日期：1979.1
• Dvornik; Edwards, Canadian Journal of Chemistry, 1957, vol. 35, p. 860,865
  作者：Dvornik、Edwards

  DOI：——

  日期：——