ethyl (Z)-2-(2-bromoethoxyimino)-3-oxobutyrate | 75050-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-(2-bromoethoxyimino)-3-oxobutyrate
• 英文别名: ethyl 2-(2-bromoethoxyimino)-3-oxobutyrate；ethyl (2Z)-2-(2-bromoethoxyimino)-3-oxobutanoate
• CAS: 75050-78-1
• 化学式: C₈H₁₂BrNO₄
• 分子量: 266.092
• InChiKey: ILMGFLUEYRSLNT-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-(2-bromoethoxyimino)-3-oxobutyrate 在 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 溴 、 diethylzinc 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 环己烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 ethyl (Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(cyclopropyloxyimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶稳定的青霉素。（Z）-烷氧基亚氨基青霉素的合成及其构效关系 选择BRL 44154

  摘要：

  已经制备了一系列的（Z）-2-烷氧基亚氨基-2-（2-氨基噻唑-4-基）乙酰氨基青霉素。已经开发出用于制备叔烷基肟的新方法。对于革兰氏阳性和某些革兰氏阴性生物，已经实现了对β-内酰胺酶的高度稳定性和有效的抗菌活性。对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的活性是一个出乎意料的发现。选择了环戊基类似物4f（BRL 44154）进行进一步研究。

  DOI：

  10.1039/p19910000881
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl (Z)-2-(2-bromoethoxyimino)-3-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶稳定的青霉素。（Z）-烷氧基亚氨基青霉素的合成及其构效关系 选择BRL 44154

  摘要：

  已经制备了一系列的（Z）-2-烷氧基亚氨基-2-（2-氨基噻唑-4-基）乙酰氨基青霉素。已经开发出用于制备叔烷基肟的新方法。对于革兰氏阳性和某些革兰氏阴性生物，已经实现了对β-内酰胺酶的高度稳定性和有效的抗菌活性。对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的活性是一个出乎意料的发现。选择了环戊基类似物4f（BRL 44154）进行进一步研究。

  DOI：

  10.1039/p19910000881

文献信息

• Cephem compounds and processes for preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04698337A1

  公开（公告）日：1987-10-06

  The invention relates to novel cephem compounds, of high antimicrobial activity, of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or protected amino, R.sup.2 is lower alkyl substituted with 1 to 3 halogen atoms, R.sup.3 is thiadiazolylthiomethyl which may be substituted with lower alkyl, or tetrazolylthiomethyl which may be substituted with lower alkyl or lower alkenyl, and R.sup.4 is carboxy or protected carboxy, and a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种新型头孢菌素化合物，具有高度的抗微生物活性，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是氨基或保护氨基，R.sup.2是1至3个卤素原子取代的低碳基，R.sup.3是硫代噻二唑甲基，可以用低碳基取代，或者是硝基咪唑甲基，可以用低碳基或低烯基取代，R.sup.4是羧基或保护羧基，以及其药学上可接受的盐。
• Cephem compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0007633A2

  公开（公告）日：1980-02-06

  A compound of the formula: wherein R1 is amino or protected amino, R2 is lower alkyl substituted with a substituent selected from the groups consisting of cyano, carbamoyl, hydroxy, protected hydroxy. amino. protected amino, lower alkoxy, lower alkylthio, lower alkenylthio, aryl which may have one or more suitable substituent(s). and heterocyclic group which may have one or more suitable substituent(s), R3 is carboxy or functionally modified carboxy, and R4 is hydrogen or halogen and its pharmaceutically acceptable salt and pharmaceutically acceptable bioprecursor thereof and process for their preparation. The invention also relates to a pharmaceutical composition comprising. as an effective ingredient, the above com. pound in association with a pharmaceutically acceptable, substantially nontoxic carrier or excipient. and to a method for treating an infectious disease caused by pathogenes, which comprises administering the above compound to infected human being or animals.

  式中的化合物： 其中 R1 是氨基或保护氨基、 R2是被选自以下组别的取代基取代的低级烷基：氰基、氨基甲酰基、羟基、受保护羟基、氨基、受保护氨基、低级烷氧基、低级烷硫基、低级烯硫基、可具有一个或多个合适取代基的芳基和可具有一个或多个合适取代基的杂环基、 R3 是羧基或官能修饰的羧基，以及 R4 是氢或卤素 及其药学上可接受的盐和药学上可接受的生物前体及其制备工艺。 本发明还涉及一种药物组合物，其有效成分包括与药学上可接受的、基本上无毒的载体或赋形剂一起使用的上述化合物；本发明还涉及一种治疗由病原体引起的传染病的方法，该方法包括将上述化合物施用于受感染的人或动物。
• Thiazole derivatives for preparing cephem compounds and processes for their preparation
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0049539A1

  公开（公告）日：1982-04-14

  New intermediate compounds for preparing cephem compounds, particularly of the formula and its ester and salt thereof. The intermediate compounds can be prepared by different processes, and the cephem compounds, which possess valuable pharmacological properties, can be prepared from such new intermediate compounds.

  用于制备头孢类化合物的新型中间体化合物，特别是式及其酯和盐。 这些中间体化合物可以通过不同的工艺制备，而具有重要药理特性的头孢类化合物可以从这些新型中间体化合物中制备出来。
• BROWN, PAMELA;CALVERT, STEPHEN H.;CHAPMAN, PAULINE C. A.;COSHAM, SUZANNE +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 881-891
  作者：BROWN, PAMELA、CALVERT, STEPHEN H.、CHAPMAN, PAULINE C. A.、COSHAM, SUZANNE +

  DOI：——

  日期：——
• TAKATANI, TAKAO;TODZUKA, DZEHNDZABURO;YASUDA, SYUESI;NISIMURA, SINTARO
  作者：TAKATANI, TAKAO、TODZUKA, DZEHNDZABURO、YASUDA, SYUESI、NISIMURA, SINTARO

  DOI：——

  日期：——