phenyl 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside | 865096-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside
• CAS: 865096-53-3
• 化学式: C₃₆H₃₃NO₈
• 分子量: 607.66
• InChiKey: WSFXVHRHMOGFMF-IUAHNMCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  100.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside 在 10% palladium on active carbon 吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 、 三氧化硫吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 phenyl 2-acetamido-deoxy-4-O-sulfonato-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸化的苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖苷的合成。4-O-硫酸化的苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷是一种竞争性受体，它可以减少N-乙酰半乳糖胺4-硫酸盐6-O-磺基转移酶对硫酸软骨素的硫酸化。

  摘要：

  我们之前已经克隆了N-乙酰半乳糖胺4-硫酸盐6-O-磺基转移酶（GalNAc4S-6ST），它将硫酸盐从3'-磷酸腺苷5'-磷酸硫酸盐（PAPS）转移到GalNAc 4-硫酸盐残基的C-6羟基上。硫酸软骨素A形成含有GlcA-GalNAc（4,6-SO（4））重复单元的硫酸软骨素E。为了研究硫酸软骨素E的功能，开发GalNAc4S-6ST特异性抑制剂非常重要。因为GalNAc4S-6ST需要连接到GalNAc残基的C-4羟基上的硫酸基团作为受体，所以硫酸化的GalNAc残基有望与GalNAc4S-6ST相互作用并影响其活性。在这项研究中，我们合成了在C-3，C-4，或C-6羟基，并检查了它们对重组GalNAc4S-6ST的抑制活性。我们发现，苯基β-GalNAc（4SO（4））竞争性抑制GalNAc4S-6ST，并且还可以作为受体。衍生自苯基β-GalNAc（4SO（4））的硫酸化产物与苯基β-GalNAc（4

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.06.010
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-methanesulfonyl-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 18-冠醚-6 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二氯二茂铪 、 二乙胺基三氟化硫 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 phenyl 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸化的苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖苷的合成。4-O-硫酸化的苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷是一种竞争性受体，它可以减少N-乙酰半乳糖胺4-硫酸盐6-O-磺基转移酶对硫酸软骨素的硫酸化。

  摘要：

  我们之前已经克隆了N-乙酰半乳糖胺4-硫酸盐6-O-磺基转移酶（GalNAc4S-6ST），它将硫酸盐从3'-磷酸腺苷5'-磷酸硫酸盐（PAPS）转移到GalNAc 4-硫酸盐残基的C-6羟基上。硫酸软骨素A形成含有GlcA-GalNAc（4,6-SO（4））重复单元的硫酸软骨素E。为了研究硫酸软骨素E的功能，开发GalNAc4S-6ST特异性抑制剂非常重要。因为GalNAc4S-6ST需要连接到GalNAc残基的C-4羟基上的硫酸基团作为受体，所以硫酸化的GalNAc残基有望与GalNAc4S-6ST相互作用并影响其活性。在这项研究中，我们合成了在C-3，C-4，或C-6羟基，并检查了它们对重组GalNAc4S-6ST的抑制活性。我们发现，苯基β-GalNAc（4SO（4））竞争性抑制GalNAc4S-6ST，并且还可以作为受体。衍生自苯基β-GalNAc（4SO（4））的硫酸化产物与苯基β-GalNAc（4

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.06.010