(1R,2S,3S,4S)-(3-phenylsulfonylaminobicyclo<2.2.1>hept-2-yl)acetaldehyde | 128299-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3S,4S)-(3-phenylsulfonylaminobicyclo<2.2.1>hept-2-yl)acetaldehyde
• 英文别名: (3'R,4'R,5'S,6'S)-5'-(Formylmethyl)-4'-benzenesulfonamidobicyclo<2.2.1>heptane；(1S,2S,3S,4R)-3-(Formylmethyl)-2-((phenylsulfonyl)amino)bicyclo<2.2.1>heptane；N-[(1S,2S,3S,4R)-3-(2-oxoethyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]benzenesulfonamide
• CAS: 128299-81-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃S
• 分子量: 293.387
• InChiKey: BZLKUBLVRNYSBG-DHMWGJHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S)-(3-phenylsulfonylaminobicyclo<2.2.1>hept-2-yl)acetaldehyde 在 甲酸 、 jones' reagent 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (1R,2S,3S,4S)-(3-phenylsulfonylaminobicyclo<2.2.1>hept-2-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  口服活性血栓烷A2受体拮抗剂S-1452的代谢产物的合成。

  摘要：

  描述了口服活性血栓烷A2（TXA2）受体拮抗剂S-1452的16种代谢产物的合成。光学活性中间体16的双环[2.2.1]庚烷骨架的C-5或C-6区域选择性羟基化的方法是，先使用9-硼环[3.3.1]壬烷，然后加入H2O2或间氯过苯甲酸（m CPBA），然后再加入LiAlH4，分别得到羟基化产物17a或17b。修饰17a和17b的C-2取代基得到S-1452的八个代谢物。通过使用类似的反应顺序合成了八种非羟基化代谢物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2842
• 作为产物：
  描述：

  N-((1S,2S,3S,4R)-3-Formyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-benzenesulfonamide 在 甲酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S,3S,4S)-(3-phenylsulfonylaminobicyclo<2.2.1>hept-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of S-1452, an orally active potent thromboxane A2 receptor antagonist

  摘要：

  An efficient and extremely practical enantioselective fission of pro-chiral bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic anhydride was applied to the asymmetric synthesis of the potent and orally active thromboxane A2 (TXA2) receptor antagonist, S-1452. The lithium salt of (R)-(-)-benzylmandelate was employed as a chiral ligand, giving a crystalline key intermediate 3 of which the chemical purity was 100.0% after crystallization. Epimerization and the methanolysis process of 3 afforded the half ester 4, which was transformed into S-1452.

  DOI：

  10.1021/jo00006a030

文献信息

• BICYCLIC AMINO DERIVATIVES AND PGD 2 ANTAGONIST CONTAINING THE SAME
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0837052A1

  公开（公告）日：1998-04-22

  A compound of the formula (I): wherein for example, a compound below: wherein    R1 is CH3, H or Na; and X1-X2-X3 is or a salt or a hydrate thereof is useful as a PGD2 antagonist and can be used as a drug for treating diseases in which mast cell dysfunction is involved, for example, systemic mastocytosis and disorder of systemic mast cell activation, and also tracheal contraction, asthma, allergic rhinitis, allergic conjunctivitis, urticaria, injury due to ischemic reperfusion, and as an anti-inflammatory agent. It is particularly useful in the treatment of nasal occlusion.

  式 (I) 的化合物： 其中 例如下述化合物： 其中 R1 是 CH3、H 或 Na；以及 X1-X2-X3 是 或其盐或水合物作为 PGD2 拮抗剂是有用的，可用作治疗肥大细胞功能障碍疾病的药物，例如全身性肥大细胞增多症和全身性肥大细胞活化障碍，以及气管收缩、哮喘、过敏性鼻炎、过敏性结膜炎、荨麻疹、缺血再灌注引起的损伤，还可用作抗炎剂。它尤其适用于治疗鼻塞。
• Asymmetric Diels-Alder reactions with .gamma.-functionalized .alpha.,.beta.-unsaturated chiral N-acyloxazolidinones: synthesis of (+)-S-145
  作者：Michael J. Martinelli

  DOI：10.1021/jo00304a019

  日期：1990.8
• MARTINELLI, MICHAEL J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N7, C. 5065-5073
  作者：MARTINELLI, MICHAEL J.

  DOI：——

  日期：——
• OHTANI, MITSUAKI;MATSUURA, TAKAHARU;WATANABE, FUMIHIKO;NARISADA, MASAYUKI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2122-2127
  作者：OHTANI, MITSUAKI、MATSUURA, TAKAHARU、WATANABE, FUMIHIKO、NARISADA, MASAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• US6384075B1
  申请人：——

  公开号：US6384075B1

  公开（公告）日：2002-05-07