(1R,2S,3S,4S)-(3-phenylsulfonylaminobicyclo<2.2.1>hept-2-yl)pentamidoethylsulfonic acid | 139434-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3S,4S)-(3-phenylsulfonylaminobicyclo<2.2.1>hept-2-yl)pentamidoethylsulfonic acid
• 英文别名: 2-[5-[(1R,2S,3S,4S)-3-(benzenesulfonamido)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]pentanoylamino]ethanesulfonic acid
• CAS: 139434-95-0
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₆S₂
• 分子量: 458.6
• InChiKey: OPHZBZPIGDEXFF-JMVFIXPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S)-(3'Z)-5'-(3-phenylsulfonylaminobicyclo<2.2.1>hept-2-yl)pent-3'-enoic acid 在 palladium on activated charcoal N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (1R,2S,3S,4S)-(3-phenylsulfonylaminobicyclo<2.2.1>hept-2-yl)pentamidoethylsulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  口服活性血栓烷A2受体拮抗剂S-1452的代谢产物的合成。

  摘要：

  描述了口服活性血栓烷A2（TXA2）受体拮抗剂S-1452的16种代谢产物的合成。光学活性中间体16的双环[2.2.1]庚烷骨架的C-5或C-6区域选择性羟基化的方法是，先使用9-硼环[3.3.1]壬烷，然后加入H2O2或间氯过苯甲酸（m CPBA），然后再加入LiAlH4，分别得到羟基化产物17a或17b。修饰17a和17b的C-2取代基得到S-1452的八个代谢物。通过使用类似的反应顺序合成了八种非羟基化代谢物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2842