2-(4,4-Dibromobut-3-enyl)-2-ethenyl-1,3-dioxolane | 158355-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4,4-Dibromobut-3-enyl)-2-ethenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 158355-65-8
• 化学式: C₉H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 312.001
• InChiKey: PXDNNSGCCOMFHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.5±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.728±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4-Dibromobut-3-enyl)-2-ethenyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-((E)-(S)-3-Benzyloxy-oct-1-enyl)-6-methylene-1,4-dioxa-spiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  手性转移在钯（0）催化的3-oxo-8,9-dihydroxytetradeca-1,6-diene衍生物成2-亚甲基环戊酮的环化反应中

  摘要：

  进行Pd（0）催化的四个非对映体3-oxo-8,9-dihydroxytetradeca-1,6-diene衍生物的环化反应，得到具有立体有规的1,3-手性转移的2-亚甲基环戊酮，其总手性可达95％。立体化学，其中之一包含正确的ω侧链，成为Stork's前列腺素的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76900-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Vinyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 2-(4,4-Dibromobut-3-enyl)-2-ethenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  手性转移在钯（0）催化的3-oxo-8,9-dihydroxytetradeca-1,6-diene衍生物成2-亚甲基环戊酮的环化反应中

  摘要：

  进行Pd（0）催化的四个非对映体3-oxo-8,9-dihydroxytetradeca-1,6-diene衍生物的环化反应，得到具有立体有规的1,3-手性转移的2-亚甲基环戊酮，其总手性可达95％。立体化学，其中之一包含正确的ω侧链，成为Stork's前列腺素的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76900-0

文献信息

• Chirality transfer in the palladium(0)-catalyzed cyclization of 3-oxo-8,9-dihydroxytetradeca-1,6-diene derivatives into 2-methylenecyclopentanones
  作者：Kazuhiko Togashi、Masahiko Terakado、Masahiro Miyazawa、Keiji Yamamoto、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76900-0

  日期：1994.5

  Pd(0)-catalyzed cyclizations of four diastereomeric 3-oxo-8,9-dihydroxytetradeca-1,6-diene derivatives were carried out to give 2-methylenecyclopentanones with stereospecific 1,3-chirality transfer in up to 95% overall inversion of stereochemistry, one of which contains a correct ω-side chain to be the Stork's intermediate for prostaglandins.

  进行Pd（0）催化的四个非对映体3-oxo-8,9-dihydroxytetradeca-1,6-diene衍生物的环化反应，得到具有立体有规的1,3-手性转移的2-亚甲基环戊酮，其总手性可达95％。立体化学，其中之一包含正确的ω侧链，成为Stork's前列腺素的中间体。