aphanamol I | 143003-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: aphanamol I
• 英文别名: (1R,3aS,8aS)-7-(hydroxymethyl)-3a-methyl-1-propan-2-yl-1,2,3,5,6,8a-hexahydroazulen-4-one
• CAS: 143003-95-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: GOLVWBBRGXFBMA-NFAWXSAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aphanamol I 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 生成 trans-aphanamol-II-diol 、 isodauc-6-ene-10β,14-diol
  参考文献：
  名称：

  Structure of aphanamols I and II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a046
• 作为产物：
  描述：

  4-isopropylglutaraldehydonitrile 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸酐 、 oxonium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 aphanamol I
  参考文献：
  名称：

  分子内4 + 3环加成。总的Aphanamol合成†

  摘要：

  用三氟甲磺酸酐处理容易制备的烯丙醇11，以32％的收率得到环加合物12。脱保护作用导致形成外消旋的AphanamolI。©1997 Elsevier Science Ltd.。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10146-0

文献信息

• A Short Synthesis of Aphanamol I in Both Racemic and Enantiopure Forms
  作者：Steven J. Ferrara、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1002/chem.201602669

  日期：2016.8.8

  A short synthesis of the biologically active sesquiterpene natural product (+)‐aphanamol I in both racemic and enantiopure forms is reported. Key steps include: a catalytic enantioselective conjugate addition, an oxidative radical cyclization, and a ring‐expanding Claisen rearrangement.

  报道了外消旋和对映体纯形式的生物活性倍半萜天然产物 (+)-aphanamol I 的简短合成。关键步骤包括：催化对映选择性共轭加成、氧化自由基环化和扩环克莱森重排。
• Enantioselective approach to isodaucane sesquiterpenes. Total synthesis of (+)-aphanamol-I and (+)-2-oxo-isodauc-5-en-12-al
  作者：Goverdhan Mehta、Nacharaju Krishnamurthy、Srinivas Rao Karra

  DOI：10.1039/c39890001299

  日期：——

  A general approach to isodaucane sesquiterpenes from (R)-(+)-limonene, resulting in the total synthesis of (+)-aphanamol-I (3) and (+)-2-oxo-isodauc-5-en-12-al (5), is described.

  从（R）-（+）-柠檬烯制异七烷倍半萜的通用方法，导致（+）-甲氨酚-I（3）和（+）-2-氧代-异豆基-5-烯-12-的全合成描述了al（5）。
• A short enantiospecific route to isodaucane sesquiterpenes from limonene. On the absolute configuration of (+)-aphanamol I and II.
  作者：Thomas Hansson、Boerje Wickberg

  DOI：10.1021/jo00046a018

  日期：1992.9

  The isodaucane sesquiterpenes (+)-aphanamol I (3) and (-)-2-oxoisodauc-5-en-12-al [(-)-6] have been prepared in a short reaction sequence from 5(S)-isopropyl-2-methyl-l-cyclopentene-1-carbaldehyde (S)-23 (readily obtainable from (+)-limonene). Key steps were a de Mayo type photocyclization of an 3-acyloxy-2-cyclopenten-1-one with 3(S)-isopropyl-1-methylcyclopentene [(S)-24] to a [5.3.0.0(2.6)]tricyclodecanone (e.g., (-)-28) with the desired configuration at all stereocenters and the formation of 3 by a base-catalyzed fragmentation of the gamma,delta-epoxyalcohol intermediate 33 (R = H), which produced all the desired functional groups in one step. The stereochemical assignments were supported by CD data as well as by the synthesis of (-)-norbourbonone (29) from (S)-24, which is a novel chiral intermediate. These results are in confliction with some earlier assignmnents of the absolute configuration in the isodaucane group of sesquiterpenes.
• MEHTA, GOVERDHAN;KRISHNAMURTHY, NACHARAJU;KARRA, SRINIVAS RAO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N8, C. 1299-1300
  作者：MEHTA, GOVERDHAN、KRISHNAMURTHY, NACHARAJU、KARRA, SRINIVAS RAO

  DOI：——

  日期：——
• MEHTA, GOVERDHAN;KRISHNAMURTHY, NACHARAJU;RAO, KARRA SRINIVAS, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N9, C. 5765-5775
  作者：MEHTA, GOVERDHAN、KRISHNAMURTHY, NACHARAJU、RAO, KARRA SRINIVAS

  DOI：——

  日期：——