isodauc-6-ene-10β,14-diol | 91410-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isodauc-6-ene-10β,14-diol
• 英文别名: 7-hydroxymethyl-1-isopropyl-3α-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,8α-octahydroazulen-4-ol；(3R,3aS,8S,8aS)-1,2,3,3a,6,7,8,8a-octahydro-8-hydroxy-8a-methyl-3-(1-methylethyl)-5-azulenemethanol；7-hydroxymethyl-1-isopropyl-3a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,8a-octahydroazulen-4-ol；(1R,3aS,4S,8aS)-7-(hydroxymethyl)-3a-methyl-1-propan-2-yl-2,3,4,5,6,8a-hexahydro-1H-azulen-4-ol
• CAS: 91410-63-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: IDZQOYPXKXBZAG-KBXIAJHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isodauc-6-ene-10β,14-diol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到(+/-)-aphanamol II
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic syntheses of oppositol, oplopanone, and aphanamol II from germacrene-D

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83939-8
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-aphanamol II 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 isodauc-6-ene-10β,14-diol
  参考文献：
  名称：

  Structure of aphanamols I and II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a046

文献信息

• Antiproliferative Compounds of Cyphostemma greveana from a Madagascar Dry Forest
  作者：Shugeng Cao、Yanpeng Hou、Peggy Brodie、James S. Miller、Richard Randrianaivo、Etienne Rakotobe、Vincent E. Rasamison、David G. I. Kingston

  DOI：10.1002/cbdv.201000061

  日期：2011.4

  isolates were tested against the A2780 human ovarian cancer cell line, and compound 4 and a fraction containing 5 as the major constituent showed antiproliferative activities with IC50 values of 0.44 μM (0.14 μg/ml) and 0.045 μg/ml, respectively. A partial synthesis of compound 5 was carried out, but the pure synthetic compound was inactive, indicating that the activity of the fraction containing it

  从鉴定为 Cyphostemma greveana Desc 的植物中获得的乙醇提取物的生物测定引导分馏。(Vitaceae) 鉴定了一种大环内酯类、lasiodiplodin (1)、三种倍半萜类化合物、12-羟基-15-oxoselina-4,11-二烯 (2)、1β,6α-dihydroxyeudesm-4(15)-ene (3) )、(7R*)-opposit-4(15)-ene-1β,7-diol (5) 和一种新的二萜类化合物 16,18-dihydroxykolavenic acid 内酯 (4)。所有分离株均针对 A2780 人卵巢癌细胞系进行了测试，化合物 4 和含有 5 作为主要成分的部分显示出抗增殖活性，IC50 值分别为 0.44 μM (0.14 μg/ml) 和 0.045 μg/ml。进行了化合物5的部分合成，但纯合成化合物是无活性的，