(3R,3'R,4'S,5'R)-3',4'-dihydroxy-5'-(hydroxymethyl)spiro[1,4-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-3,2'-oxolane]-6-carbaldehyde | 1337989-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,3'R,4'S,5'R)-3',4'-dihydroxy-5'-(hydroxymethyl)spiro[1,4-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-3,2'-oxolane]-6-carbaldehyde
• CAS: 1337989-99-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₆
• 分子量: 269.254
• InChiKey: INPLRAWJFQTIID-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3'R,4'S,5'R)-3',4'-dihydroxy-5'-(hydroxymethyl)spiro[1,4-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-3,2'-oxolane]-6-carbaldehyde 、 4-溴苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到(3R,4R,5R)-5-(((4-bromobenzoyl)oxy)methyl)-6'-formyl-1',4,4',5-tetrahydro-3H-spiro[furan-2,3'-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine]-3,4-diyl bis(4-bromobenzoate)
  参考文献：
  名称：

  Acortatarins A和B的全合成和立体化学修饰

  摘要：

  通过使用容易获得的d-糖描述了第一步的全合成的角蛋白A，B和对映体结构的对映体。这种聚合的总合成揭示了对阿考塔林A的绝对构型的修订和对阿考塔林B的结构的修订。涉及的关键步骤是用去质子化的2，5-二取代的吡咯进行的区域选择性环氧化物的开环和螺缩酮化。

  DOI：

  10.1021/ol202121k
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3R,3'R,4'S,5'R)-3',4'-dihydroxy-5'-(hydroxymethyl)spiro[1,4-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-3,2'-oxolane]-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Acortatarins A和B的全合成和立体化学修饰

  摘要：

  通过使用容易获得的d-糖描述了第一步的全合成的角蛋白A，B和对映体结构的对映体。这种聚合的总合成揭示了对阿考塔林A的绝对构型的修订和对阿考塔林B的结构的修订。涉及的关键步骤是用去质子化的2，5-二取代的吡咯进行的区域选择性环氧化物的开环和螺缩酮化。

  DOI：

  10.1021/ol202121k

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemical Revision of Acortatarins A and B
  作者：Gangarajula Sudhakar、Vilas D. Kadam、Shruthi Bayya、Gavinolla Pranitha、Bharatam Jagadeesh

  DOI：10.1021/ol202121k

  日期：2011.10.21

  A first total synthesis of acortatarins A, B, and an enantiomer of the proposed structure of acortatarin B is described by using readily available d-sugars. This convergent total synthesis revealed the revision of the absolute configuration of acortatarin A and structural revision of acortatarin B. The key steps involved are regioselective epoxide opening with deprotonated 2,5-disubstituted pyrrole

  通过使用容易获得的d-糖描述了第一步的全合成的角蛋白A，B和对映体结构的对映体。这种聚合的总合成揭示了对阿考塔林A的绝对构型的修订和对阿考塔林B的结构的修订。涉及的关键步骤是用去质子化的2，5-二取代的吡咯进行的区域选择性环氧化物的开环和螺缩酮化。