(S)-3-hydroxy-3-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butanal | 1365259-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-3-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butanal
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-3-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanal
• CAS: 1365259-40-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: IZBPXRDWEGCUAX-XKSSXDPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-3-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butanal 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (3S,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-3-methylhexanal
  参考文献：
  名称：

  烯丙基金属试剂与游离和受保护的顺式 α,β-二羟基酮的非对映选择性加成实现了甲基三氧癌苷 A 的有效合成路线

  摘要：

  描述了 2,6-二脱氧糖甲基三恶癌苷 A 的两条路线。每一种都是通过将烯丙基金属试剂以明显的α-螯合控制添加到含有游离α-羟基和β-羟基取代基的酮底物上来实现的，该取代基可以是游离的或被保护为相应的二叔丁基甲基甲硅烷基醚。两种途径都提供了以适合糖苷偶联反应的形式实际获得克量的三氧癌糖A的途径。

  DOI：

  10.1021/ol300377a
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,6-二(三氟甲基)吡啶 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (S)-3-hydroxy-3-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  烯丙基金属试剂与游离和受保护的顺式 α,β-二羟基酮的非对映选择性加成实现了甲基三氧癌苷 A 的有效合成路线

  摘要：

  描述了 2,6-二脱氧糖甲基三恶癌苷 A 的两条路线。每一种都是通过将烯丙基金属试剂以明显的α-螯合控制添加到含有游离α-羟基和β-羟基取代基的酮底物上来实现的，该取代基可以是游离的或被保护为相应的二叔丁基甲基甲硅烷基醚。两种途径都提供了以适合糖苷偶联反应的形式实际获得克量的三氧癌糖A的途径。

  DOI：

  10.1021/ol300377a

文献信息

• Synthesis of Methyl Axenoside and Methyl 3-epi-Axenoside via Ate-Mediated Allylic Substitution (AMAS)
  作者：D. McQuade、Brian Ondrusek

  DOI：10.1055/s-0033-1339116

  日期：——

  An ate-mediated allylic substitution (AMAS) of vinylboronates is utilized in the divergent syntheses of the sugars methyl axenoside and methyl 3-epi-axenoside. Other key steps of the synthesis involve the dihydroxylation of the resulting allylic alcohol and selective oxidation of the resultant diol. Benefits of this methodology are also discussed.