2-氯-4,6-二(三氟甲基)吡啶 | 81703-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-4,6-二(三氟甲基)吡啶
• 中文别名: 2-甲基丙-2-烯酸-十八烷基2-甲基丙-2-烯酸酯(1:1)
• 英文名称: 1-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanone
• CAS: 81703-36-8；57671-97-3；81703-33-5；144829-98-1
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: DECGIDYVUDWJEE-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4,6-二(三氟甲基)吡啶 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (S)-3-hydroxy-3-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  烯丙基金属试剂与游离和受保护的顺式 α,β-二羟基酮的非对映选择性加成实现了甲基三氧癌苷 A 的有效合成路线

  摘要：

  描述了 2,6-二脱氧糖甲基三恶癌苷 A 的两条路线。每一种都是通过将烯丙基金属试剂以明显的α-螯合控制添加到含有游离α-羟基和β-羟基取代基的酮底物上来实现的，该取代基可以是游离的或被保护为相应的二叔丁基甲基甲硅烷基醚。两种途径都提供了以适合糖苷偶联反应的形式实际获得克量的三氧癌糖A的途径。

  DOI：

  10.1021/ol300377a
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 2-氯-4,6-二(三氟甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  毒蛙生物碱磷毒素B的侧链二醇部分的绝对构型

  摘要：

  通过比较来自pumilio毒素B二乙酸酯的臭氧分解产物与衍生自L-（+）-酒石酸的合成3,4-二乙酰氧基-2-戊酮的比较，已经确定了pumilio毒素B的侧链中二醇部分的绝对构型。这表明光毒素B的C-15，C-16二醇的绝对构型（R，R）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85602-6

文献信息

• Scalable Synthesis of Enantiomerically Pure <i>syn</i>-2,3-Dihydroxybutyrate by Sharpless Asymmetric Dihydroxylation of <i>p</i>-Phenylbenzyl Crotonate
  作者：Daniel J. Smaltz、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/jo2016746

  日期：2011.10.21

  An efficient four-step synthetic route to the useful chiral building block (2R,3S)-dihydroxybutyric acid acetonide in >95% ee is detailed. The sequence is readily scaled, requires no chromatography, and allows for efficient recycling of p-phenylbenzyl alcohol, an expedient for enantio- and diastereoenrichment by recrystallization.
• Diastereoselective Additions of Allylmetal Reagents to Free and Protected <i>syn</i>-<b>α,β</b>-Dihydroxyketones Enable Efficient Synthetic Routes to Methyl Trioxacarcinoside A
  作者：Daniel J. Smaltz、Jakub Švenda、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/ol300377a

  日期：2012.4.6

  Two routes to the 2,6-dideoxysugar methyl trioxacarcinoside A are described. Each was enabled by an apparent α-chelation-controlled addition of an allylmetal reagent to a ketone substrate containing a free α-hydroxyl group and a β-hydroxyl substituent, either free or protected as the corresponding di-tert-butylmethyl silyl ether. Both routes provide practical access to gram quantities of trioxacarcinose

  描述了 2,6-二脱氧糖甲基三恶癌苷 A 的两条路线。每一种都是通过将烯丙基金属试剂以明显的α-螯合控制添加到含有游离α-羟基和β-羟基取代基的酮底物上来实现的，该取代基可以是游离的或被保护为相应的二叔丁基甲基甲硅烷基醚。两种途径都提供了以适合糖苷偶联反应的形式实际获得克量的三氧癌糖A的途径。
• The absolute configuration of the side chain diol moiety of the poison-frog alkaloid pumiliotoxin B
  作者：Motokazu Uemura、Katsuhiko Shimada、Takashi Tokuyama、John W. Daly

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85602-6

  日期：1982.1

  The absolute configuration of the diol moiety in the side chain of pumiliotoxin B has been established by comparison of the ozonolysis product from pumiliotoxin B diacetate with the synthetic 3,4-diacetoxy-2-pentanone derived from L-(+)-tartaric acid. This indicates the absolute configuration (R, R) of C-15, C-16 diol of pumiliotoxin B.

  通过比较来自pumilio毒素B二乙酸酯的臭氧分解产物与衍生自L-（+）-酒石酸的合成3,4-二乙酰氧基-2-戊酮的比较，已经确定了pumilio毒素B的侧链中二醇部分的绝对构型。这表明光毒素B的C-15，C-16二醇的绝对构型（R，R）。