(S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butan-2-ol | 1632078-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butan-2-ol
• 英文别名: (2S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-2-ol
• CAS: 1632078-52-4
• 化学式: C₁₆H₃₄O₄Si
• 分子量: 318.529
• InChiKey: JDRQZCUWBPBBAZ-ZENOOKHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butan-2-ol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 3-epi-trioxacarcinoside A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl Axenoside and Methyl 3-epi-Axenoside via Ate-Mediated Allylic Substitution (AMAS)

  摘要：

  An ate-mediated allylic substitution (AMAS) of vinylboronates is utilized in the divergent syntheses of the sugars methyl axenoside and methyl 3-epi-axenoside. Other key steps of the synthesis involve the dihydroxylation of the resulting allylic alcohol and selective oxidation of the resultant diol. Benefits of this methodology are also discussed.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339116
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyldimethyl((3-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-4-en-1-yl)oxy)silane 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 (S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl Axenoside and Methyl 3-epi-Axenoside via Ate-Mediated Allylic Substitution (AMAS)

  摘要：

  An ate-mediated allylic substitution (AMAS) of vinylboronates is utilized in the divergent syntheses of the sugars methyl axenoside and methyl 3-epi-axenoside. Other key steps of the synthesis involve the dihydroxylation of the resulting allylic alcohol and selective oxidation of the resultant diol. Benefits of this methodology are also discussed.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339116