Methyl 4(R,S)-tert-butylcyclohexenylacetate | 13733-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl 4(R,S)-tert-butylcyclohexenylacetate
• 英文别名: Methyl 2-(4-tert-butylcyclohexen-1-yl)acetate
• CAS: 13733-52-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: UMRFVHVQOKLLSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4(R,S)-tert-butylcyclohexenylacetate 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 potassium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 氢气 、 双氧水 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 25.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.83h， 生成 4-tert-butyl-1-hydroperoxy-9-oxabicyclo<4.2.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  Solvolytic hydroperoxide rearrangements. 2. Oxa bicyclic hemiketal peroxides from homoallylic and cyclopropylcarbinyl precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a018
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl 4(R,S)-tert-butylcyclohexenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Solvolytic hydroperoxide rearrangements. 2. Oxa bicyclic hemiketal peroxides from homoallylic and cyclopropylcarbinyl precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a018

文献信息

• Direct Access to Cumbersome Aminated Quaternary Centers by Hyperbaric Aza-Michael Additions
  作者：Alexander Yu. Rulev、Saleha Azad、Hiyoshizo Kotsuki、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/ejoc.201000984

  日期：2010.11

  addition of secondary amines to α,β- or β,β-disubstituted α,β-unsaturated esters was efficiently achieved under high pressure (10-16 kbar) in protic solvents in the absence of any catalyst. The expected cumbersome β-aminesters bearing a tertiary amine directly connected to a quaternary carbon atom could be isolated in fair to good yields. By using α,β,δ,γ,-unsaturated esters (alkyl sorbate), the addition

  在没有任何催化剂的情况下，在质子溶剂中，在高压 (10-16 kbar) 下，仲胺与 α,β- 或 β,β-二取代 α,β-不饱和酯的 aza-Michael 加成反应是有效的。预期的带有直接连接到季碳原子的叔胺的笨重 β-胺酯可以以公平到良好的产率分离。通过使用 α,β,δ,γ,-不饱和酯（山梨酸烷基酯），以 1,6 的方式区域选择性地进行加成，得到 β,γ-不饱和 δ-氨基酯。
• A Highly Diastereoselective Synthesis of trans-para-Menthanic Epoxyesters
  作者：Marie-Josèphe Bourgeois、Monique Campagnole、Evelyne Montaudon

  DOI：10.1055/s-2001-17530

  日期：——

  A highly diastereoselective two-step synthesis of trans-para-menthanic epoxyesters from parent para-menthenic esters is presented. Among bromolactones or bromohydrines obtained with NBS in the first step, only those, which afforded trans-epoxides, reacted.

  本研究提供了一种高面向选择性的两步合成trans-para-薄荷酸环氧酯的方法，起始材料为para-薄荷酸酯。在第一步与NBS反应形成的溴内酯或溴醇中，仅有产生trans-环氧化物的那些化合物发生反应。
• LILLIE, T. S.;RONALD, R. C., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 25, 5084-5088
  作者：LILLIE, T. S.、RONALD, R. C.

  DOI：——

  日期：——