(2R,2'R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(5-oxotetrahydrofuran-2-yl)propionaldehyde | 594853-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,2'R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(5-oxotetrahydrofuran-2-yl)propionaldehyde
• 英文别名: (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]propanal
• CAS: 594853-84-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄Si
• 分子量: 272.417
• InChiKey: YGPGPVUGSBSUTF-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(5-oxotetrahydrofuran-2-yl)propionaldehyde 在 锂硼氢 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2R,3R,4R)-2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilanyl)-4-hydroxymethyl-2-methylcyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  新型C（2）-甲基支链4a-氨基呋喃糖酶的简短条目

  摘要：

  简明的非对映选择性合成2 - C-甲基-4a-carba -β-d-呋喃糖13和2 - C-甲基-4a-carba-β-d-阿拉伯呋喃糖14的两个新的代表分支链羧化糖家族。 ， 被表达。该构造基于两个战略性碳-碳键形成反应的顺序执行，乙烯基交联的羟醛加成反应（1 + 2 → 3）和罕见的甲硅烷基化环醛化反应（8 → 9 + 10）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00220-9
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,4''R,5R)-5-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hydroxymethyl]-5H-furan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 (COCl)2 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 (2R,2'R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(5-oxotetrahydrofuran-2-yl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型C（2）-甲基支链4a-氨基呋喃糖酶的简短条目

  摘要：

  简明的非对映选择性合成2 - C-甲基-4a-carba -β-d-呋喃糖13和2 - C-甲基-4a-carba-β-d-阿拉伯呋喃糖14的两个新的代表分支链羧化糖家族。 ， 被表达。该构造基于两个战略性碳-碳键形成反应的顺序执行，乙烯基交联的羟醛加成反应（1 + 2 → 3）和罕见的甲硅烷基化环醛化反应（8 → 9 + 10）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00220-9