((1S,2S,3S,6R)-2-Formyl-3,7,7-trimethyl-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl)-acetic acid methyl ester | 107291-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1S,2S,3S,6R)-2-Formyl-3,7,7-trimethyl-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl)-acetic acid methyl ester
• CAS: 107291-48-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: GHNAGCZCCKUKQI-QPPBUOOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S,3S,6R)-2-Formyl-3,7,7-trimethyl-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl)-acetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-((1S,2S,3S,6R)-2-[1,3]Dioxolan-2-yl-3,7,7-trimethyl-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl)-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Vitrenal and Its Biological Activity

  摘要：

  (−)-Vitrenal 是从地钱中分离出来的天然倍半萜醛的对映体，以 (+)-3-蒈烯为原料合成，并测试了其作为植物生长调节剂的活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1897
• 作为产物：
  描述：

  (+)-trans-car-2-en-4-ol 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 苯基氯化硒 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 丙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， -78.0~140.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 42.5h， 生成 ((1S,2S,3S,6R)-2-Formyl-3,7,7-trimethyl-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Vitrenal and Its Biological Activity

  摘要：

  (−)-Vitrenal 是从地钱中分离出来的天然倍半萜醛的对映体，以 (+)-3-蒈烯为原料合成，并测试了其作为植物生长调节剂的活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1897