3,4,3',4'-tetra-O-benzyl-6,6'-O-(o-xylylene)-di-β-D-fructofuranose 1,2':2,1'-dianhydride | 511544-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,3',4'-tetra-O-benzyl-6,6'-O-(o-xylylene)-di-β-D-fructofuranose 1,2':2,1'-dianhydride
• 英文别名: (1R,2S,3R,4R,17R,18R,19S,20R)-2,3,18,19-tetrakis(phenylmethoxy)-6,15,21,23,25,26-hexaoxapentacyclo[18.2.2.11,4.117,20.08,13]hexacosa-8,10,12-triene
• CAS: 511544-02-8
• 化学式: C₄₈H₅₀O₁₀
• 分子量: 786.919
• InChiKey: SDONPARLVRWSAP-UQIASQLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,3',4'-tetra-O-benzyl-6,6'-O-(o-xylylene)-di-β-D-fructofuranose 1,2':2,1'-dianhydride 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到di-β-D-fructofuranose 1,2′:2,1′-dianhydride
  参考文献：
  名称：

  热力学螺缩醛的空间介导合成：C 2对称双果糖二酐的立体选择性合成。

  摘要：

  亚二甲苯基部分（邻位，间位和对位）在间隔基介导的二果糖二酐（DFA）（一种存在于食品中的独特类双螺缩醛衍生物）的间隔物介导的合成中用作刚性系链。合成方法利用异头三氟甲基果糖衍生物作为前体，利用三氟甲磺酸在不可逆反应条件下促进有机溶剂中螺环化的适用性。利用了DFA的构象特性对螺环中心相对构型的强烈依赖性。对热动力学双果糖呋喃糖和双果糖吡喃糖非对映异构体，即C 2的高度立体选择性合成通过明智地选择亚二甲苯基位置异构体和与果糖结构单元的连接位置，已经完成了在两个端基异构体中心都具有β-构型的α-对称衍生物。有趣的是，刚性间隔基的概念也已被实施以促进分子间过程，从而导致更高的大环结构结合了双螺旋果糖二糖亚基。

  DOI：

  10.1021/jo052184b
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-Isopropylidene-β-D-fructofuranose 在 咪唑 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,4,3',4'-tetra-O-benzyl-6,6'-O-(o-xylylene)-di-β-D-fructofuranose 1,2':2,1'-dianhydride
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的螺环酮：通过分子内糖苷配基的立体选择性合成二-D-果糖二酐。

  摘要：

  [反应：见正文]通过分子内糖苷配基的传递，已经完成了具有1,6,9,13-四恶二螺[4.2.4.2]十四烷骨架的C（2）对称的二-d-果糖二酐的一锅合成。 （6-> 6）亚二甲苯基果糖呋喃糖前体。糖基化-螺缩酮化过程的立体化学结果受最终化合物的刚性四环结构所强加的几何约束的支配。

  DOI：

  10.1021/ol034022c

文献信息

• Spacer-Mediated Synthesis of Contra-Thermodynamic Spiroacetals:  Stereoselective Synthesis of <i>C</i>₂-Symmetric Difructose Dianhydrides
  作者：Enrique M. Rubio、M. Isabel García-Moreno、Patricia Balbuena、Fernando J. Lahoz、Eleuterio Álvarez、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/jo052184b

  日期：2006.3.1

  The xylylene moiety (ortho, meta, and para) was employed as a rigid tether in the spacer-mediated synthesis of difructose dianhydrides (DFAs), a unique class of bis-spiroacetal derivatives present in food products. The synthetic methodology exploits the suitability of triflic acid to promote spirocyclization in organic solvents under irreversible reaction conditions, using anomeric isopropylidene fructose

  亚二甲苯基部分（邻位，间位和对位）在间隔基介导的二果糖二酐（DFA）（一种存在于食品中的独特类双螺缩醛衍生物）的间隔物介导的合成中用作刚性系链。合成方法利用异头三氟甲基果糖衍生物作为前体，利用三氟甲磺酸在不可逆反应条件下促进有机溶剂中螺环化的适用性。利用了DFA的构象特性对螺环中心相对构型的强烈依赖性。对热动力学双果糖呋喃糖和双果糖吡喃糖非对映异构体，即C 2的高度立体选择性合成通过明智地选择亚二甲苯基位置异构体和与果糖结构单元的连接位置，已经完成了在两个端基异构体中心都具有β-构型的α-对称衍生物。有趣的是，刚性间隔基的概念也已被实施以促进分子间过程，从而导致更高的大环结构结合了双螺旋果糖二糖亚基。
• Carbohydrate-Derived Spiroketals:  Stereoselective Synthesis of Di-<scp>d</scp>-fructose Dianhydrides via Intramolecular Aglycon Delivery
  作者：Enrique M. Rubio、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/ol034022c

  日期：2003.3.1

  di-d-fructose dianhydrides having the 1,6,9,13-tetraoxadispiro [4.2.4.2]tetradecane skeleton has been accomplished via intramolecular aglycon delivery from (6 --> 6) xylylene-tethered fructofuranose precursors. The stereochemical outcome of the glycosylation-spiroketalization process is governed by the geometrical constraints imposed by the rigid tetracyclic structure of the final compound.

  [反应：见正文]通过分子内糖苷配基的传递，已经完成了具有1,6,9,13-四恶二螺[4.2.4.2]十四烷骨架的C（2）对称的二-d-果糖二酐的一锅合成。 （6-> 6）亚二甲苯基果糖呋喃糖前体。糖基化-螺缩酮化过程的立体化学结果受最终化合物的刚性四环结构所强加的几何约束的支配。