di-β-D-fructofuranose 1,2′:2,1′-dianhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: di-β-D-fructofuranose 1,2′:2,1′-dianhydride
• 英文别名: di-β-D-fructofuranose 1,2':2,1'-dianhydride；di-D-fructofuranose-2',1:2,1'-dianhydride；β-D-Fruf-1,2':2,1'-β-D-Fruf；bis-D-fructos 2',1:2,1'-dianhydride；(1S,2S,3R,5R,8R,9S,10S,11R)-3,11-bis(hydroxymethyl)-4,7,12,14-tetraoxadispiro[4.2.48.25]tetradecane-1,2,9,10-tetrol
• 化学式: C₁₂H₂₀O₁₀
• 分子量: 324.285
• InChiKey: DKOQIDXJOZQKIG-TWOHWVPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R,3R,5R,8R,9S,10R,11R)-1,2,9,10-tetraacetyloxy-11-(acetyloxymethyl)-4,7,12,14-tetraoxadispiro[4.2.48.25]tetradecan-3-yl]methyl acetate 生成 di-β-D-fructofuranose 1,2′:2,1′-dianhydride
  参考文献：
  名称：

  DEFAYE, JACQUES;GADELLE, ANDREE;PEDERSEN, CHRISTIAN, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 323-329

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Difructose dianhydrides from sucrose and fructo-oligosaccharides and their use as building blocks for the preparation of amphiphiles, liquid crystals, and polymers
  作者：José Manuel García Fernández、Andrée Gadelle、Jacques Defaye

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00239-8

  日期：1994.12

  derivatives of 2. Reaction of chloromethyloxirane with 1 or 2 yielded hydrophilic polymers. The 6,6'-di-S-heptyl-6,6'-dithio derivative of 1 displayed liquid crystal properties. The 6,6'-dideoxy-6,6'-diiodosucrose precursor was prepared by the reaction of Garegg's iodine-imidazole-triphenylphosphine reagent with sucrose in N,N-dimethylformamide solution.

  蔗糖和低聚果糖中的果糖基部分的选择性质子活化，在20摄氏度下用吡啶鎓聚（氟化氢）产生动力学产物α-D-果糖呋喃糖β-D-果糖呋喃糖1,2'：2,1 '-二酐（1）或其热力学更稳定的异构体α-D-果糖呋喃糖β-D-果糖吡喃糖1,2'：2,1'-二酐（2），具体取决于氟化氢与吡啶的比率。用6,6'-二氯-6,6'-二脱氧蔗糖或6,6'-二脱氧-6,6'-二碘蔗糖进行了类似的反应，只是使用了更高的HF比例，得到了相应的6-脱氧-6-卤代-α-D-果糖呋喃糖6'-脱氧-6'-卤代-β-D-果糖呋喃糖1,2'：2,1'-二酐衍生物。在适当的亲核试剂作用下，两种6,6'-二卤化物均被转化，进入带有6,6'-二-S-庚基-6,6'-二硫代，6,6'-二叠氮基-6,6'-二脱氧和然后6,6'-二氨基-6,6的二果呋喃糖二酐衍生物-二脱氧官能团。还通过直接卤化制备2的6-氯-6-脱氧和6-脱氧-6-碘衍生物
• Spacer-Mediated Synthesis of Contra-Thermodynamic Spiroacetals:  Stereoselective Synthesis of <i>C</i>₂-Symmetric Difructose Dianhydrides
  作者：Enrique M. Rubio、M. Isabel García-Moreno、Patricia Balbuena、Fernando J. Lahoz、Eleuterio Álvarez、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/jo052184b

  日期：2006.3.1

  The xylylene moiety (ortho, meta, and para) was employed as a rigid tether in the spacer-mediated synthesis of difructose dianhydrides (DFAs), a unique class of bis-spiroacetal derivatives present in food products. The synthetic methodology exploits the suitability of triflic acid to promote spirocyclization in organic solvents under irreversible reaction conditions, using anomeric isopropylidene fructose

  亚二甲苯基部分（邻位，间位和对位）在间隔基介导的二果糖二酐（DFA）（一种存在于食品中的独特类双螺缩醛衍生物）的间隔物介导的合成中用作刚性系链。合成方法利用异头三氟甲基果糖衍生物作为前体，利用三氟甲磺酸在不可逆反应条件下促进有机溶剂中螺环化的适用性。利用了DFA的构象特性对螺环中心相对构型的强烈依赖性。对热动力学双果糖呋喃糖和双果糖吡喃糖非对映异构体，即C 2的高度立体选择性合成通过明智地选择亚二甲苯基位置异构体和与果糖结构单元的连接位置，已经完成了在两个端基异构体中心都具有β-构型的α-对称衍生物。有趣的是，刚性间隔基的概念也已被实施以促进分子间过程，从而导致更高的大环结构结合了双螺旋果糖二糖亚基。
• Stereoselective Synthesis of Difructose Dianhydrides by Use of the Xylylene Group as Stereodirecting Element in Spiroketalisation Reactions
  作者：Alejandro Méndez-Ardoy、Elena Suárez-Pereira、Patricia Balbuena Oliva、José Luis Jiménez Blanco、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1002/ejoc.201000946

  日期：2011.1

  This work was financially supported by the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (contract numbers CTQ2006-15515-C02-01/BQU, CTQ2007-61180/PPQ) and the Junta de Andalucia. A. M.-A. is an FPU fellow. E. S.-P. is a “Project of Excellence” fellow (Junta de Andalucia, Ref: P06AGR-02150).

  这项工作得到了西班牙部长级 Ciencia e Innovacion（合同编号 CTQ2006-15515-C02-01/BQU、CTQ2007-61180/PPQ）和安达卢西亚军政府的财政支持。AM-A。是 FPU 研究员。ES-P。是“卓越项目”研究员（安达卢西亚军政府，编号：P06AGR-02150）。
• Carbon Dioxide as a Traceless Caramelization Promotor: Preparation of Prebiotic Difructose Dianhydrides (DFAs)-Enriched Caramels from <scp>d</scp>-Fructose
  作者：Maïté Audemar、Loyda Atencio-Genes、Carmen Ortiz Mellet、François Jérôme、José Manuel Garcia Fernandez、Karine De Oliveira Vigier

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b01601

  日期：2017.8.2

  glycosylated derivatives (glycosyl-DFAs), a family of prebiotic oligosaccharides. Under optimized conditions, up to 70% of the active DFA species were obtained from a highly concentrated solution of fructose, avoiding the filtration step and contamination risk associated with the current procedures that employ heterogeneous catalysis with acid ion-exchange resins. The optimized CO2-promoted preparation of DFA-enriched

  由二氧化碳生成的d-果糖浓缩溶液被二氧化碳活化，可诱导形成二果糖二酐（DFA）及其糖基化衍生物（糖基-DFA），这是一种益生元寡糖家族。在优化的条件下，从果糖的高浓度溶液中最多可获得70％的活性DFA物质，从而避免了过滤步骤和与采用酸离子交换树脂进行多相催化的现有程序相关的污染风险。本文所述的优化的由CO 2促进的富含DFA的焦糖制剂的规模已成功扩大到150 kg d。-果糖用于营养研究，表明该过程的大规模实施是可能的。
• DEFAYE, JACQUES;GADELLE, ANDREE;PEDERSEN, CHRISTIAN;LAFONT, DIDIER
  作者：DEFAYE, JACQUES、GADELLE, ANDREE、PEDERSEN, CHRISTIAN、LAFONT, DIDIER

  DOI：——

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