PI-090 | 1389318-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: PI-090
• 英文别名: 5-hydroxy-3-[(2S)-2-hydroxy-2-methyloctanoyl]-5-propan-2-yl-1H-pyrrol-2-one
• CAS: 1389318-66-4
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄
• 分子量: 297.395
• InChiKey: UPHSWZMAOOEYIF-VYRBHSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-methyl-2-octen-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 双氧水 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 PI-090 、 PI-091
  参考文献：
  名称：

  合成α-酰基-γ-羟基内酰胺的新型收敛方法及其在PI-090和091的全合成中的应用

  摘要：

  提出了一种利用N -Boc保护的γ-甲氧基内酰胺的羟醛反应合成α-酰基-γ-羟基内酰胺的新型收敛方法。作为该方法在生物活性天然产物合成中的首次应用，还研究并成功实现了血小板聚集抑制剂PI-090和PI-091的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.065

文献信息

• A novel convergent method for the synthesis of α-acyl-γ-hydroxylactams and its application in the total synthesis of PI-090 and 091
  作者：Hiromi Uchiro、Nobuhiro Shionozaki、Yu Kobayakawa、Hiroko Nakagawa、Kimiko Makino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.065

  日期：2012.7

  A novel convergent method for the synthesis of α-acyl-γ-hydroxylactams utilizing the aldol reaction of N-Boc-protected γ-methoxylactams was developed. As the first application of this method for the synthesis of biologically active natural products, the total synthesis of platelet aggregation inhibitors PI-090 and PI-091 were also investigated and successfully achieved.

  提出了一种利用N -Boc保护的γ-甲氧基内酰胺的羟醛反应合成α-酰基-γ-羟基内酰胺的新型收敛方法。作为该方法在生物活性天然产物合成中的首次应用，还研究并成功实现了血小板聚集抑制剂PI-090和PI-091的全合成。