(1S,3R,4R,8S,12S)-3-methoxy-9,9,12-trimethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-6-en-5-one | 147512-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,4R,8S,12S)-3-methoxy-9,9,12-trimethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-6-en-5-one
• CAS: 147512-82-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: LBFOTYHILLSXDX-XOBFJNJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,8S,12S)-3-methoxy-9,9,12-trimethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-6-en-5-one 在 吡啶 、 四氧化锇 、 ytterbium(III) chloride 、 Celite 、 水 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,2,3,3aβ,5aβ,6,6aβ,9aβ,9bα,9c-decahydro-6α-hydroxy-5β-methoxy-1,1,6β,8,8,9cβ-hexamethyl-5H-furo<4',3',2':4,5>naphtho<1,2-d><1,3>dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Bacigaluppo, Jose A.; Colombo, Maria I.; Gonzalez-Sierra, Manuel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2009 - 2016

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,2aS,3R,5aS,8aS,8bS)-2-Methoxy-6,6,8b-trimethyl-2a,3,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-3-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,3R,4R,8S,12S)-3-methoxy-9,9,12-trimethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-6-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  Bacigaluppo, Jose A.; Colombo, Maria I.; Gonzalez-Sierra, Manuel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2009 - 2016

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Resolution and absolute configuration of a tricyclic lactone. A potentially useful precursor of highly functionalized terpenoids
  作者：Marcelo D. Preite、Juan Zinczuk、María I. Colombo、José A. Bacigaluppo、Manuel González-Sierra、Edmundo A. Rúveda

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86006-1

  日期：1993.1

  functionalized tricyclic lactone 1 was obtained in optically pure form by the sulfoximine-mediated resolution of the enone methyl acetal 3. The absolute configuration of (−)-3 and consequently of (+)-1, was determined by the transformation of (−)-3 into (−)-5, a known intermediate in the total synthesis of forskolin (2) and confirmed by application of the high field FT NMR Mosher method to alcohol 6.

  通过磺胺嘧啶介导的烯酮甲基缩醛3的拆分，以光学纯净的形式获得了高度官能化的三环内酯1。（-）- 3的绝对构型，以及（+）- 1的绝对构型，是通过将（-）- 3转化为（-）- 5（福斯高林（2）的总合成中已知的中间体）而确定的，并得到了证实通过应用高场傅里叶变换核磁共振Mosher方法对酒精6。