5-(((4S,5S,6R)-6-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,1-dichlorobutyl)-5-chloro-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole | 1333237-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(((4S,5S,6R)-6-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,1-dichlorobutyl)-5-chloro-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole
• CAS: 1333237-57-2
• 化学式: C₃₄H₄₁Cl₃N₄O₃SSi
• 分子量: 720.235
• InChiKey: WPPUGCXDCRIGSH-OIFRRMEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(((4S,5S,6R)-6-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,1-dichlorobutyl)-5-chloro-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 sodium hexamethyldisilazane 、 tetraethyl-ammonium, trichloride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基二氯化膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 111.25h， 生成 (1R,2R,3S,4R,5R,6S)-1-((4R,5S,6R)-6-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,1-dichlorobutyl)-5-chloro-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1,2,3,5,6-pentachloro-7-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)heptan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  十一氯化硫脂类化合物A的合成：标称结构的重新评估

  摘要：

  Halo-giant：该方案左侧的标题化合物是通过合成和偶联两个具有立体化学挑战性的片段而构建的。合成材料和天然产物的NMR数据比较表明，该构型在后者中分配有误。PT = 5-（1-苯基四唑基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201102521
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentanal 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 N-甲基麻黄碱 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氯化锆(IV) 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正壬烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 118.42h， 生成 5-(((4S,5S,6R)-6-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,1-dichlorobutyl)-5-chloro-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  十一氯化硫脂类化合物A的合成：标称结构的重新评估

  摘要：

  Halo-giant：该方案左侧的标题化合物是通过合成和偶联两个具有立体化学挑战性的片段而构建的。合成材料和天然产物的NMR数据比较表明，该构型在后者中分配有误。PT = 5-（1-苯基四唑基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201102521