3-(2-hydroxyphenyl)-6-methylcoumarin | 1338596-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(2-hydroxyphenyl)-6-methylcoumarin
• 英文别名: 3-(2-hydroxyphenyl)-6-methyl-2H-chromen-2-one；3-(2-Hydroxyphenyl)-6-methylchromen-2-one
• CAS: 1338596-79-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: VYUCQCYEELXDIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyphenyl)-6-methylcoumarin 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-methyl-3-(2-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)phenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 6-substituted 3-arylcoumarin derivatives as multifunctional acetylcholinesterase/monoamine oxidase B dual inhibitors for the treatment of Alzheimer’s disease

  摘要：

  化合物5o和5p均为治疗阿尔茨海默病的多功能hAChE/hMAO-B双重抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c5ra22296f
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-3-phenylcoumarin 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3-(2-hydroxyphenyl)-6-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Weakly Coordinating Lactone-Directed C–H Bond Functionalization of 3-Arylcoumarins: Synthesis of Bioactive Coumestan Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01097

文献信息

• Decarboxylation of α,β-unsaturated aromatic lactones: synthesis of<i>E-ortho</i>-hydroxystilbenes from 3-arylcoumarins or isoaurones
  作者：Xihua Huang、Jie Liu、Jianfei Sheng、Xianheng Song、Zhibo Du、Mingkang Li、Xuejing Zhang、Yong Zou

  DOI：10.1039/c7gc02994b

  日期：——

  A simple and environmentally friendly strategy for the synthesis of E-ortho-hydroxystilbenes has been established. Two kinds of α,β-unsaturated aromatic lactones, i.e. the 3-arylcoumarins and the isoaurones, could both readily undergo a cascade hydrolyzation/decarboxylation reaction in the presence of KOH in ethylene glycol to afford the desired E-ortho-hydroxystilbenes in moderate to high yields.

  已经建立了一种简单且对环境友好的策略，用于合成E-邻-羟基对苯二酚。两种α，β不饱和芳族内酯，的即3-arylcoumarins和isoaurones，既可以容易地进行在KOH的存在下水解级联/脱羧反应在乙二醇，得到期望的E-邻-hydroxystilbenes在中度至高产。
• Copper-mediated synthesis of coumestans via C(sp 2 )-H functionalization: Protective group free route to coumestrol and 4′- O -methylcoumestrol
  作者：Mayuri M. Naik、Vijayendra P. Kamat、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.057

  日期：2017.9

  A simple and efficient two step synthesis of coumestans is described. The key reaction in the synthesis is the use of easily available Cu(OAc)2 for CH functionalization of 3-(2-hydroxyphenyl)coumarin to give coumestan ring system via formal oxidative cyclization. This approach provided a short protective group free route to naturally occurring coumestrol and 4′-O-methylcoumestrol.

  描述了一种简单高效的香豆素两步合成法。合成中的关键反应是使用易得的Cu（OAc）2将3-（2-羟苯基）香豆素进行C H官能化，以通过正式的氧化环化反应生成Coumestan环系统。该方法为天然存在的香豆雌酚和4'- O-甲基香豆雌酚提供了一条简短的无保护基团的途径。
• Organocatalytic condensation–ring opening–annulation cascade reactions between N-Bocindolin-2-ones/benzofuran-2(3H)-ones and salicylaldehydes for synthesis of 3-arylcoumarins
  作者：Yuyu Cheng、Pengfei Zhang、Yanwen Jia、Zhiqiang Fang、Pengfei Li

  DOI：10.1039/c7ob01730h

  日期：——

  An organocatalytic cascade synthesis of 3-arylcoumarins has been developed.

  已开发出一种有机催化级联合成3-芳基香豆素的方法。
• 一种有机催化高效合成3-芳基香豆素类化合物的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN107382933A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明公开了一种有机催化高效合成3‑芳基香豆素类化合物的方法，以DBU和/或TMG为催化剂，式A化合物和式B化合物反应得到式C化合物：其中，X为NBoc、NAc或O；R1选自氢、烷基、烷氧基、卤素、硝基；R3选自氢、烷基、烷氧基、卤素、硝基。该方法具有反应底物广泛，条件温和，实验操作简单，后处理方便的特点。
• Copper-catalyzed intramolecular cross dehydrogenative coupling approach to coumestans from 2′-hydroxyl-3-arylcoumarins
  作者：Xianheng Song、Xiang Luo、Jianfei Sheng、Jianheng Li、Zefeng Zhu、Zhibo Du、Hui Miao、Meng Yan、Mingkang Li、Yong Zou

  DOI：10.1039/c9ra01909j

  日期：——

  A copper-catalyzed intramolecular cross dehydrogenative C–O coupling reaction of 2′-hydroxyl-3-arylcoumarins was developed. This protocol provided a facile and efficient strategy for the construction of natural coumestans and derivatives in moderate to high yields. This transformation exhibited good functional group compatibility and was amenable to substrates with free phenolic hydroxyl groups.

  开发了铜催化的 2'-羟基-3-芳基香豆素的分子内交叉脱氢 C-O 偶联反应。该协议为构建中等到高产量的天然coumestans和衍生物提供了一种简便有效的策略。该转化表现出良好的官能团相容性，并且适用于具有游离酚羟基的底物。