1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(iso-propylamino)-propan-2-ol | 1122509-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(iso-propylamino)-propan-2-ol
• 英文别名: 1-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-isopropylamino-2-propanol；2-(2,4-Difluorophenyl)-1-(propan-2-ylamino)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 1122509-87-8
• 化学式: C₁₄H₁₈F₂N₄O
• 分子量: 296.32
• InChiKey: FOFNQXLDFCABKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(iso-propylamino)-propan-2-ol 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R)-1-[({1-[3-(benzyloxy)furost-5-en-26-yl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}methyl)(isopropyl)amino]-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  薯蓣皂苷元-三唑偶联物与 1,3-偶极环加成反应的合成及生物活性

  摘要：

  一种新型系列皂素三唑缀合物（的10A-d ，11a的-C ，12A-C ，13A-C ）中的溶液，通过使用在Cu的存在下，1,3-偶极环加成反应的设计和作为抗真菌剂的合成（I ) 催化剂。所有标题化合物均通过1 H NMR、13 C NMR 和 Q-TOF-MS进行表征。体外对七种人类致病真菌的初步抗真菌试验结果表明，一半的目标化合物对 Y0109 和白色念珠菌SC5314 物种表现出中等甚至更好的抗真菌活性。化合物10d对白色念珠菌Y0109 和白色念珠菌SC5314 优于伊曲康唑，MIC 80值分别为 1 μg/mL。

  DOI：

  10.1007/s10600-021-03552-2
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氟苯 在 aluminum (III) chloride 、 苄基三乙基氯化铵 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(iso-propylamino)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种异丙基胺代氮唑类抗真菌化合物及其制 备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及医药技术领域，具体涉及一类具有以下化学结构通式的新的氮唑醇类抗真菌化合物以及制备方法与应用。其中R选自卤素、烷基、硝基、氰基。本发明的化合物对各种浅部和深部真菌具有良好的抗真菌活性，与现有临床应用的抗真菌药物相比，具有高效、低毒性、抗真菌谱广等优点，可用于制备抗真菌药物。

  公开号：

  CN105669573B

文献信息

• Synthesis and antifungal evaluation of novel triazole derivatives as inhibitors of cytochrome P450 14α-demethylase
  作者：Shichong Yu、Xiaoyun Chai、Honggang Hu、Yongzheng Yan、Zhongjun Guan、Yan Zou、Qingyan Sun、Qiuye Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.002

  日期：2010.10

  uted-2-propanols (1a–v, 2a–w), which are analogues of fluconazole, have been designed and synthesized as the potential antifungal agents by the click reaction. Click reaction approach toward the synthesis of two sets of novel 1,2,3-triazolyl linked triazole antifungal derivatives 1a–v, 2a–w was achieved by Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of propargylated intermediate 8 with substituted azidomethyl

  一系列1-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）-2-（2,4-二氟苯基）-3-取代的-2-丙醇（1a – v，2a – w），其中是氟康唑的类似物，已通过点击反应设计并合成为潜在的抗真菌剂。通过Cu（I）催化的炔丙基化中间体8的1,3-偶极环加成反应，实现了两类新的1,2,3-三唑基连接的三唑抗真菌衍生物1a – v，2a – w的合成的点击反应方法。与取代的叠氮基甲基苯。将1,2,3-三唑基插入目标分子的侧链，这可以增加化合物的抗真菌活性。
• Synthesis, Antifungal Activity, and Molecular Docking Studies of Novel Triazole Derivatives
  作者：Nan Wang、Xiaoyun Chai、Ying Chen、Lei Zhang、Wenjuan Li、Yijun Gao、Yi Bi、Shichong Yu、Qingguo Meng

  DOI：10.2174/1573406411309030009

  日期：2013.2.1

  In order to meet the urgent need for novel antifungal agents with improved activity and broader spectrum, a series of 3/4-[[N-alkyl-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1, 2, 4-triazole)] propylamino] benzylethyl carbonate were designed, synthesized and evaluated as antifungal agents. The MIC80 values indicate that all the compounds showed only moderate or even no antifungal activities against nearly all the tested fungal pathogens. Moreover, the interactions of the most active compounds in the drug binding site of CACYP51 were also explored with the help of docking studies.

  为了满足对新型抗真菌剂的迫切需求，这些药物具有改善的活性和更广的谱系，设计、合成并评估了一系列3/4-[[N-烷基-2-(2,4-二氟苯)-2-羟基-3-(1H-1,2,4-三唑)]丙胺基]苯乙基碳酸酯作为抗真菌剂。MIC80值表明，所有化合物在几乎所有测试的真菌病原体上仅表现出适度甚至没有抗真菌活性。此外，最具活性的化合物在CACYP51药物结合位点的相互作用也通过对接研究得到了探索。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel 1-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-substituted benzylamino-2-propanols
  作者：Xiaoyun Chai、Jun Zhang、Shichong Yu、Honggang Hu、Yan Zou、Qingjie Zhao、Zhigang Dan、Dazhi Zhang、Qiuye Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.048

  日期：2009.3

  Based on the results of computational docking to the active site of the cytochrome P450 14 alpha-demethylase (CYP51), a series of 1-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-substituted benzylamino-2-propanols as analogs of fluconazole were designed, synthesized, and evaluated as antifungal agents. Results of preliminary antifungal tests against eight human pathogenic fungi in vitro showed that all the title compounds exhibited excellent activities with broad spectrum. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种异丙基胺代氮唑类抗真菌化合物及其制 备方法和应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN105669573B

  公开（公告）日：2018-02-23

  本发明涉及医药技术领域，具体涉及一类具有以下化学结构通式的新的氮唑醇类抗真菌化合物以及制备方法与应用。其中R选自卤素、烷基、硝基、氰基。本发明的化合物对各种浅部和深部真菌具有良好的抗真菌活性，与现有临床应用的抗真菌药物相比，具有高效、低毒性、抗真菌谱广等优点，可用于制备抗真菌药物。
• Synthesis and Biological Activities of Diosgenin-Triazole Conjugates with a 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Jun Liao、Guochao Liao、Yun Gao、Xiaoyun Chai、Qiuye Wu、Qingjie Zhao

  DOI：10.1007/s10600-021-03552-2

  日期：2021.11

  A novel series of diosgenin-triazole conjugates (10a–d, 11a–c, 12a–c, 13a–c) was designed and synthesized as antifungal agents by using a 1,3-dipolar cycloaddition reaction in the presence of a Cu(I) catalyst. All the title compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, and Q-TOF-MS. Results of preliminary antifungal tests against seven human pathogenic fungi in vitro revealed that half of the target

  一种新型系列皂素三唑缀合物（的10A-d ，11a的-C ，12A-C ，13A-C ）中的溶液，通过使用在Cu的存在下，1,3-偶极环加成反应的设计和作为抗真菌剂的合成（I ) 催化剂。所有标题化合物均通过1 H NMR、13 C NMR 和 Q-TOF-MS进行表征。体外对七种人类致病真菌的初步抗真菌试验结果表明，一半的目标化合物对 Y0109 和白色念珠菌SC5314 物种表现出中等甚至更好的抗真菌活性。化合物10d对白色念珠菌Y0109 和白色念珠菌SC5314 优于伊曲康唑，MIC 80值分别为 1 μg/mL。