tert-Butyl-[(1S,2R,3S,5S)-5-isopropenyl-2-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopentylmethoxy]-dimethyl-silane | 881425-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-Butyl-[(1S,2R,3S,5S)-5-isopropenyl-2-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopentylmethoxy]-dimethyl-silane
• CAS: 881425-09-8
• 化学式: C₂₁H₄₀O₃Si
• 分子量: 368.632
• InChiKey: OCEDOTPPKTZAFV-BNCGXOKJSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(1S,2R,3S,5S)-5-isopropenyl-2-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopentylmethoxy]-dimethyl-silane 在 palladium on activated charcoal 3 A molecular sieve 、 氢气 、 臭氧 、 六甲基二硅氮烷 、 pyridinium chlorochromate 、 magnesium bromide 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 14.25h， 生成 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-[2-(6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)-ethyl]-2-methyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  从香芹酮开始合成手性甾体环D前体

  摘要：

  由香芹酮合成了一种手性五元甲硅烷基烯醇醚类固醇环D前体。该甲硅烷基烯醇醚已被用于合成手性C17官能化的类固醇骨架，方法是添加碳阳离子，该碳阳离子由Torgov试剂中的ZnBr 2生成，然后通过用酸处理使加合物环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.057
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-2-chloro-2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 tert-Butyl-[(1S,2R,3S,5S)-5-isopropenyl-2-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopentylmethoxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  从香芹酮开始合成手性甾体环D前体

  摘要：

  由香芹酮合成了一种手性五元甲硅烷基烯醇醚类固醇环D前体。该甲硅烷基烯醇醚已被用于合成手性C17官能化的类固醇骨架，方法是添加碳阳离子，该碳阳离子由Torgov试剂中的ZnBr 2生成，然后通过用酸处理使加合物环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.057