8-溴-5-甲氧基-4-喹啉酮 | 643069-40-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-溴-5-甲氧基-4-喹啉酮
• 英文名称: 8-bromo-5-methoxyquinolin-4-one
• 英文别名: 8-Bromo-5-methoxyquinolin-4-ol；8-bromo-5-methoxy-1H-quinolin-4-one
• CAS: 643069-40-3
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: AJYLXPGUZHOYLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-5-甲氧基-4-喹啉酮 在 palladium 10% on activated carbon sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到4-羟基-5-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  环己烷和环己烯衍生物及其在治疗哺乳动物，特别是人类细菌感染方法中有用的药用可接受衍生物。一种公式(I)的化合物或其药用可接受的衍生物：(I) RA是一个可选地取代的双环碳环或杂环环系结构：包含每个环中的0-3个杂原子，其中：至少一个环(x)和(y)是芳香的；Z4和Z5中的一个为C或N，另一个为C；Z3是N，NR13，O，S(O)x，CO，CR1或CR1R1a；Z1和Z2是独立选择的2或3原子连接基团，每个原子独立地选自N，NR13，O，S(O)x，CO，CR1，和CR1R1a；使得每个环独立地用0-3个组R1和/或R1a取代。R4是一个组-CH2-R51，其中R51选自：(C4-8)烷基；羟基(C4-8)烷基；(C1-4)烷氧基(C4-8)烷基；(C1-4)烷酰氧基(C4-8)烷基；(C3-8)环烷基(C4-8)烷基；羟基-，(C1-6)烷氧基-或(C1-6)烷酰氧基-(C3-8)环烷基(C4-8)烷基；氰基(C4-8)烷基；(C4-8)烯基；(C4-8)炔基；四氢呋喃基；单或二-(C1-6)烷基氨基(C4-8)烷基；酰氨基(C4-8)烷基；C(1-6)烷基-或酰基-氨基甲酰基(C4-8)烷基；单或二-(C1-6)烷基氨基(羟基)(C4-8)烷基；或R4是一个组-U-R52，其中R52是一个可选地取代的双环碳环或杂环环系(A)：每个环中含最多四个杂原子，其中至少一个环(a)和(b)是芳香的；X1是C或N当其作为芳香环的一部分，或CR14当其作为非芳香环的一部分。

  公开号：

  WO2004002992A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基苯甲醚 在 镍 ammonium hydroxide 、 PPA 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 8-溴-5-甲氧基-4-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Computer-Aided Molecular Modeling, Synthesis, and Biological Evaluation of 8-(Benzyloxy)-2-phenylpyrazolo[4,3-c]quinoline as a Novel Benzodiazepine Receptor Agonist Ligand

  摘要：

  Using computer-aided conformational analysis, based on molecular dynamics simulation, cluster analysis, and Monte Carlo techniques, we have designed and synthesized compounds in which a benzyloxy substituent has been incorporated into a series of pyrazoloquinoline benzodiazepine receptor (BZR) ligands, Earlier studies had shown that the benzyloxy group could act as part of the agonist pharmacophoric determinant in the beta-carboline ring system. Furthermore, the agonist beta-carboline had been correlated with a binding site orientation and volume fit for an agonist 6-phenylimidazobenzodiazepine carboxylate. The present study was undertaken to determine whether the benzyloxy substituent could be used as an agonist pharmacophoric descriptor for the phenylpyrazolo[4,3-c]quinolin-3-one BZR ligands, The results of a determination of GABA shift ratios for the synthetic ligands indicate that 8-(benzyloxy)-2-phenylpyrazolo[4,3-c]quinolin-3-one can be predicted to be an agonist at the BZR.

  DOI：

  10.1021/jm00006a014

文献信息

• Compounds
  申请人：Axten Michael Jeffrey

  公开号：US20060189604A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  Cyclohexane and cyclohexene derivatives and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly man.

  环己烷和环己烯衍生物及其药学上可接受的衍生物在哺乳动物中，特别是人类中用于治疗细菌感染的方法中具有用途。
• Antimicrobial Compounds
  申请人：Axten Jeffrey Michael

  公开号：US20100081650A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Cyclohexane and cyclohexene derivatives and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly man.

  环己烷和环己烯衍生物及其药学上可接受的衍生物，可用于治疗哺乳动物，特别是人类的细菌感染方法。
• Antibacterial compounds
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US07622481B2

  公开（公告）日：2009-11-24

  Cyclohexane and cyclohexene derivatives and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly man.

  环己烷和环己烯衍生物及其药学上可接受的衍生物在哺乳动物，特别是人类的细菌感染治疗方法中有用。
• COMPOUNDS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1537123A1

  公开（公告）日：2005-06-08
• AMINO-SUBSTITUTED CYCLOHEXANE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1537123B1

  公开（公告）日：2009-04-29